(E)-3-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide | 59832-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-methoxy-trans-cinnamic acid anilide；2-Methoxy-trans-zimtsaeure-anilid；2-Methoxy-zimtsaeure-anilid；(E)-3-(2-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 59832-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YUKHTPWGBYDRNY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (E)-3-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 使用醇催化酰胺的 α-烯基化反应并释放氢和水

  摘要：

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00685

文献信息

• v. Auwers; Brink, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 218,231
  作者：v. Auwers、Brink

  DOI：——

  日期：——
• Ittyerah; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, vol. 13, p. 461,462
  作者：Ittyerah、Pandya

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，