2-巯基乙基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 95074-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-巯基乙基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 反式-1-苯基-1-戊烯
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-acetimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl-(2-acetylamino-1-thio-2-deoxy-β-D-galactopyranoside)；Aethyl-(2-acetylamino-1-thio-2-desoxy-β-D-galactopyranosid)；Ethyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-beta-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 95074-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: GLDKHCZSFYJVMF-SPFKKGSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-231.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  566.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 CMP-唾液酸合成酶 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 Escherichia coli galactokinase 、 Photobacterium damselae α2-6-sialyltransferase 、 Bifidobacterium infantis D-galactosyl-β1-3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二唾液酸聚糖的酶和化学酶的合成及其对坏死性小肠结肠炎的预防作用

  摘要：

  坏死性小肠结肠炎（NEC）是早产儿中最常见和最具破坏性的肠道疾病之一。满足这种特殊和高度脆弱人群临床需求的疗法极为有限。特定的人乳低聚糖（HMO），二唾液酸内酯-N-四糖（DSLNT）被证明有助于母乳喂养，因为它可以预防新生大鼠模型中的NEC，并且在一项人类临床研究中与较低的NEC风险相关。本文中，描述了先前显示出具有NEC预防作用的两个DSLNT类似物的克级合成。另外，已经通过酶促或化学酶促方法设计和合成了四种新颖的二唾液酸聚糖。明显地，通过化学合成的硫乙基β-二糖的酶促唾液酸化，然后除去硫乙基糖苷配基，已经产生了两种二唾液酸四糖。剂量依赖性和单剂量比较研究表明，新生大鼠中二唾液酸聚糖的NEC预防作用各不相同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02167
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-mannose diethyl dithioacetal 在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-巯基乙基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Glycosides of 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-D-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a079