3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranose | 75800-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: 3-Deoxy-D-glucose；α-D-ribo-3-deoxy-hexopyranose；α-D-ribo-3-Desoxy-hexopyranose；g-Desoxy-D-Glucose；(2S,3R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 75800-76-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: RJDIFQMDPPUATQ-KCDKBNATSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.111%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估十二烷基糖苷对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性的最佳脱氧模式

  摘要：

  对抗抗生素耐药性的出现有赖于替代抗生素的开发。设计了新的十二烷基脱氧和双脱氧糖苷的方法，并通过芽孢杆菌（Bacillus spp）对化合物进行了测试。和粪肠球菌。4,6-去氧合模式对所有受试微生物的糖苷活性最高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801764

文献信息

• Synthesis of 1,5-Anhydro- d -fructose derivatives and evaluation of their inflammasome inhibitors
  作者：Kohtaro Goto、Hiroko Ideo、Akiko Tsuchida、Yuriko Hirose、Ikuro Maruyama、Satoshi Noma、Takashi Shirai、Junko Amano、Mamoru Mizuno、Akio Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.041

  日期：2018.7

  Synthesis of several 1,5-Anhydro-d-fructose (1,5-AF) derivatives to evaluate inhibitory activities of the inflammasome was carried out. Recently, 1,5-AF reported to suppress the inflammasome, although with only low activity. We focused on the hydration of 2-keto form of 1,5-AF and speculated that this hydration was the cause of low activity. Therefore, we synthesized some 1,5-AF derivatives that would

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。
• [EN] NON-PEPTIDE PEPTIDOMIMETICS AND RELATED CYCLIC HEXAPEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDOMIMETIQUES NON PEPTIDIQUES ET HEXAPEPTIDES CYCLIQUES CORRESPONDANTS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO1997028172A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.(FR) La présente invention concerne des composés capables de réactions croisées avec des peptides tels que ceux qui se lient aux récepteurs liés à la protéine G. L'invention concerne également la préparation de ces composés ainsi que des procédés thérapeutiques les concernant.
• [EN] REVERSIBLE NATURAL PRODUCT GLYCOSYLTRANSFERASE-CATALYZED REACTIONS, COMPOUNDS AND RELATED METHODS<br/>[FR] RÉACTIONS CATALYSÉES PAR GLYCOSYLTRANSFÉRASE À BASE DE PRODUIT NATUREL RÉVERSIBLE, COMPOSÉS ET PROCÉDÉS EN RAPPORT
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2008028050A2

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] The present invention relates to methods of use of glycosyltransferases and related novel compounds. The invention exploits the reversibility of glycosyltransferases to generate new sugars, unnatural biomolecules and numerous one-pot reactions for generation of new biomolecules having varied backbones such as enediynes, vancomycins, bleomycins, anthracyclines, macrolides, pluramycins, aureolic acids, indolocarbazoles, aminglycosides, glycopeptides, polyenes, coumarins, benzoisochromanequinones, calicheamicins, erythromycin, avermectins, ivermectins, angucyclines, cardiac glycosides, steroids or flavinoids. In preferred embodiments, the invention specifically relates to biosynthesis of anticancer (the enediyne calicheamicin, CLM), anthelmintic agents (the macrolides avermectin, ivermectin and erythromycin) and antibiotic (the glycopeptide vancomycin, VCM) natural product-based drugs developed by reversible, bidirectional glycosyltransferase-catalyzed reactions.
  [FR] La présente invention concerne des procédés d'utilisation de glycosyltransférases et de nouveaux composés s'y rapportant. L'invention exploite la réversibilité des glycosyltransférases pour générer de nouveaux sucres, des biomolécules non naturelles et de nombreuses réactions monotopes en vue de générer de nouvelles biomolécules presentant divers squelettes comme des énediynes, des vancomycines, des bléomycines, des anthracyclines, des macrolides, des pluramycines, des acides auréoliques, des indolocarbazoles, des aminoglycosides, des glycopeptides, des polyènes, des coumarines, des benzoisochromanequinones, des calichéamicines, de l'érythromycine, des avermectines, des ivermectines, des angucyclines, des glycosides cardiaques, des stéroïdes ou des flavonoïdes. Dans des modes préférés de réalisation, l'invention concerne spécifiquement une biosynthèse de médicaments à base de produit naturel anticancéreux (l'énediyne calichéamicine, CLM), d'agents anthelminthiques (les macrolides d'avermectine, l'ivermectine et l'érythromycine) et d'antibiotiques (glycopeptide-vancomycine, VCM), développée par des réactions catalysées par glycosyltransférase bidirectionnelles réversibles.
• [EN] AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS<br/>[FR] SCHÉMAS POSOLOGIQUES D'AMINOGLYCOSIDE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132839A2

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.
• [EN] ANTIBACTERIAL DERIVATIVES OF TOBRAMYCIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TOBRAMYCINE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132760A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R1, R2 and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.