[(3S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylundec-7-yn-3-yl] benzoate | 855855-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylundec-7-yn-3-yl] benzoate
• CAS: 855855-51-5
• 化学式: C₃₈H₅₀O₆Si
• 分子量: 630.897
• InChiKey: OVYYJBPTSAPAKM-QBDOPFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylundec-7-yn-3-yl] benzoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(E)-(R)-4-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-but-2-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 镍 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 [(3S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylundec-7-yn-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031

文献信息

• A carbohydrate-based approach for the total synthesis of strictifolione
  作者：C.V. Ramana、N. Raghupathi、Mukund K. Gurjar、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.031

  日期：2005.6

  A chiral pool approach starting with d-glucose, using the Yamaguchi protocol and a Z-selective HWE reaction followed by lactonization, has been applied to execute the total synthesis of strictifolione.

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。