3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione | 29769-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione；3-methyl-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-hydroxy-4-methylcyclobutene-1,3-dione；2-methylsemisquaric acid；Methylmoniliformin；methylsquarate
• CAS: 29769-75-3
• 化学式: C₅H₄O₃
• mdl: MFCD03426958
• 分子量: 112.085
• InChiKey: JRJQBJOVGCNYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160 °C
• 沸点：
  226.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以68%的产率得到3-Chloro-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基醌的合成

  摘要：

  描述了基于方酸的二茂铁基醌的合成。由二茂铁基环丁烯二酮和烯基锂制备的二茂铁基取代的环丁烯酮进行热解，得到氢醌，其在氧化时提供二茂铁醌。二茂铁基cyclobutenediones已经从已知cyclobutenediones通过亲核加成ferrocenyllithium的制备，接着水解，将Pd /铜助催化的交叉偶联用（三- Ñ -butylstannyl）二茂铁或的Friedel-Crafts烷基化二茂铁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00099-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸衍生物的无水质子电导率。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了方酸衍生物作为无水质子导体。我们报告了四种方酸衍生物的合成，表征和质子电导率。一种衍生物的无水质子电导率在110摄氏度下为2.3 x 10（-3）S cm（-1），与熔融的1H-1,2,3-三唑或1H-咪唑的电导率相当。

  DOI：

  10.1039/c2cc31283b

文献信息

• Prodrugs activated by targeted catalytic proteins
  申请人：IGEN International, Inc.

  公开号：US06258360B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Prodrugs that are activated by and conjugated to a catalytic antibody conjugated to a moiety that binds to a tumor cell population are provided.

  提供了一种由催化抗体激活并结合到结合到结合到肿瘤细胞群的部分的前药。
• 4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones): bisquaryls
  作者：Lanny S. Liebeskind、Marvin S. Yu、Richard H. Yu、Jianying Wang、Karl S. Hagen

  DOI：10.1021/ja00073a021

  日期：1993.10

  oxidative dimerization of (tri-n-butylstannyl)cyclobutene-1,2-diones (providing symmetrically substituted bisquaryls) or by a palladium-copper cocatalyzed cross-coupling of 3-substituted-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-diones with 3-halo-4-substituted-3-cyclobutene-1,2-diones (providing a route to unsymmetrically substituted bisquaryls). The novel parent bisquaric acid is a very strong BrOnsted acid

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)
• Synthesis of substituted cyclobutenediones by the palladium catalyzed cross-coupling of halocyclobutenediones with organostannanes.
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97604-4

  日期：1990.1

  Halo-substituted cyclobutenediones undergo palladium catalyzed cross-coupling with organostannanes providing a mild method for the synthesis of substituted cyclobutenediones.

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。
• Synthesen von 3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobuten-1,2-dion (Methylmoniliformin)
  作者：Daniel Bellus、Pierre Martin、Hanspeter Sauter、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19800630504

  日期：1980.7.9

  Syntheses of 3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione (Methylmoniliformin)

  3-羟基-4-甲基-3-环丁烯-1,2-二酮（甲基moniliformin）的合成
• Halogenated ketenes. 35. Cycloadditions of halogenated ketenes and tetramethoxyethylene. Semisquaric acid derivatives
  作者：William T. Brady、Ronald D. Watts

  DOI：10.1021/jo01305a037

  日期：1980.8