5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 130222-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: 5-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribitol；(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 130222-85-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅Si
• 分子量: 430.616
• InChiKey: INSBJALNEHSMQP-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Method For Rapidly Evaluating Performance Of Short Interfering RNA With Novel Chemical Modifications

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用于快速评估新型糖基修饰的方法，以用于siRNA合成，包括快速评估siRNA中的化学修饰模式，以实现siRNA的稳定性增加和最终疗效增加。本发明的另一个目的是提供用于siRNA治疗的新型核苷酸。

  公开号：

  US20120252027A1
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应立体选择性地合成含硒糖共轭物

  摘要：

  已经开发了合成新糖缀合物的简单有效途径。该方法充当具有连接到具有众所周知的抗氧化剂特性的多酚部分的脱氧硒糖核心的化合物微型文库的模型。在Mitsunobu键反应中检测到意外的立体声控制，导致最吸引人的产品表现出自然的d-构型。因此，我们能够通过更短和更方便的反应序列从市售的d-核糖中获得目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26092541

文献信息

• DUREAULT, ANNIE;GRECK, CHRISTINE;DEPEZAY, JEAN-CLAUDE, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 121-123
  作者：DUREAULT, ANNIE、GRECK, CHRISTINE、DEPEZAY, JEAN-CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Selenium-Containing Glycoconjugates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Luigia Serpico、Mauro De Nisco、Flavio Cermola、Michele Manfra、Silvana Pedatella

  DOI：10.3390/molecules26092541

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of new glycoconjugates has been developed. The approach acts as a model for a mini-library of compounds with a deoxy-selenosugar core joined to a polyphenolic moiety with well-known antioxidant properties. An unexpected stereocontrol detected in the Mitsunobu key reaction led to the most attractive product showing a natural d-configuration. Thus, we were

  已经开发了合成新糖缀合物的简单有效途径。该方法充当具有连接到具有众所周知的抗氧化剂特性的多酚部分的脱氧硒糖核心的化合物微型文库的模型。在Mitsunobu键反应中检测到意外的立体声控制，导致最吸引人的产品表现出自然的d-构型。因此，我们能够通过更短和更方便的反应序列从市售的d-核糖中获得目标分子。
• Method For Rapidly Evaluating Performance Of Short Interfering RNA With Novel Chemical Modifications
  申请人：Butora Gabor

  公开号：US20120252027A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  It is an object of the instant invention to provide a method for the rapid evaluation of novel sugar modifications to be used in siRNA synthesis including the rapid evaluation of chemical modification patterns within the siRNA to effectuate increased stability and ultimately increased efficacy of a siRNA therapeutic. It is a further object of the instant invention to provide novel nucleosides useful for siRNA therapy.

  本发明的目的是提供一种用于快速评估新型糖基修饰的方法，以用于siRNA合成，包括快速评估siRNA中的化学修饰模式，以实现siRNA的稳定性增加和最终疗效增加。本发明的另一个目的是提供用于siRNA治疗的新型核苷酸。