2-己基喹啉-4(1H)-酮 | 18813-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-己基喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: pseudane VI
• 英文别名: 2-hexylquinolin-4(1H)-one；2-hexyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 18813-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: DBFMEGDHHAYDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基喹啉-4(1H)-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到N-methyl-2-hexyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一些2-烷基-4-喹诺酮和2-烷基-4-甲氧基喹啉生物碱的合成

  摘要：

  一系列的3-氧代链烷酸酯与苯胺的酸催化缩合以良好的产率得到相应的2-烷基-4-喹诺酮。用甲基碘处理这些化合物得到2-烷基-4-甲氧基喹啉和2-烷基-N-甲基喹诺酮。其中三种化合物是天然存在的生物碱，首次在此处合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180603
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₅NO₂ 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-己基喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Antagonists of PqsR, a Key Player in 2-Alkyl-4-quinolone-Dependent Quorum Sensing in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  The pqs quorum sensing communication system of Pseudomonas aeruginosa controls virulence factor production and is involved in biofilm formation, therefore playing an important role for pathogenicity. In order to attenuate P. aeruginosa pathogenicity, we followed a ligand-based drug design approach and synthesized a series of compounds targeting PqsR, the receptor of the pqs system. In vitro evaluation using a reporter gene assay in Escherichia coli led to the discovery of the first competitive PqsR antagonists, which are highly potent (K-d,K-app of compound 20: 7 nM). These antagonists are able to reduce the production of the virulence factor pyocyanin in P. aeruginosa. Our finding offers insights into the ligand-receptor interaction of PqsR and provides a promising starting point for further drug design.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2012.01.015

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation to form 2-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Long He Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80864-3

  日期：1991.1

  Palladium-catalyzed carbonylation of 2-haloaniline in the presence of terminal acetylenes under proper conditions (20 Kgcm−2 of CO at 120 °C) gave a variety of 2-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-quinolines in good yields.

  在适当条件下（在120°C时20 Kgcm -2的CO），在末端乙炔存在下，钯催化的2-卤代苯胺的羰基化反应可得到各种2取代的1,4-二氢-4-氧代-喹啉。
• Syntheses of chromones and quinolones via pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols and anilines in the presence of acetylenes
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Long He Xu、Masahiro Sadakane、Michel V. Shostakovsky、Andrew B. Ponomaryov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80421-x

  日期：1993.7

  Synthesis of 2-substituted chromones and quinolones has been performed by a Pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols or o-iodoanilines in the presence of terminal acetylenes in a high yield through coupling of halides and acetylenes followed by cyclization as a one-pot reaction.

  的2-取代的色酮类和喹诺酮类合成已经通过钯催化的羰基被执行ö -iodophenols或ø在以高收率终端乙炔的存在下通过-iodoanilines卤化物和乙炔的耦合作为一锅反应，接着环化。
• Enhanced Selectivity in 4-Quinolone Formation: A Dual-Base System for Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization with Fe(CO)5
  作者：Meng Guo、Dou Wu、Hongyu Yang、Xiao Zhang、Dong-Xu Xue、Weiqiang Zhang

  DOI：10.3390/molecules29040850

  日期：——

  resource facilitates the palladium-catalyzed carbonylative C-C coupling and subsequent intramolecular cyclization. By tuning the tandem kinetics of carbonylation and cyclization, this non-gaseous method achieves the successful synthesis of 22 distinct 4-quinolones with excellent yields. This is achieved through the three-component condensation of sub-stoichiometric amounts of Fe(CO)5 with 2-iodoaniline

  在 Pd 催化羰基化喹诺酮合成中使用气态 CO 提出了与安全性和精确压力控制相关的挑战。为此，开发了 4-喹诺酮化合物的简化非气态合成方法。本研究介绍了一种利用由哌嗪和三乙胺双碱系统激活的 Fe(CO)5 的可调 CO 释放系统。这种替代性液态 CO 资源有利于钯催化的羰基化 CC 偶联和随后的分子内环化。通过调整羰基化和环化的串联动力学，这种非气态方法以优异的产率成功合成了 22 种不同的 4-喹诺酮类药物。这是通过亚化学计量的 Fe(CO)5 与 2-碘苯胺和末端炔烃的三组分缩合来实现的。操作机理研究揭示了一种新颖的CO转移机制，可促进均相羰基环化，使该方法与传统技术区分开来。除了解决安全问题外，这种方法还提供了对选择性的精确控制，对药物研究以及药物和生物活性化合物的有效合成具有重大影响。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones
  作者：Wen-Shuai Chen、Fang Yang、Ting Wang、Gang-Qiong Zhang、Yi Wei、Mo-Han Wang、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01974

  日期：2023.8.11