2-己氧基-吡啶 | 104179-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己氧基-吡啶
• 英文名称: 2-(hexyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-Hexyloxy-pyridin；2-Hexoxypyridine
• CAS: 104179-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD18430802
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VSWLZELVPHUKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己氧基-吡啶 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-己基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  催化的O到N烷基迁移重排：无过渡金属的直接和串联路线，形成N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮

  摘要：

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800664
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 正己醇 在 四丁基溴化铵 、 Ni(dtbbpy)₃Cl₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-己氧基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  醇的化学选择性、可扩展的镍电催化O-芳基化

  摘要：

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.202107820

文献信息

• Microwave Assisted Rapid Preparation of N-Alkyl-2-pyridones under Neutral Conditions by Hilbert-Johnson Reaction
  作者：Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Machiko Suda、Etsuko Nakajima、Hiroko Hakamatsuka、Yuka Nagashima、Kouta Joho、Kiyoshi Matsumoto、Yasuoki Murakami

  DOI：10.3987/com-10-12006

  日期：——

  The reactions of 2-methoxypyridine with haloalkanes without solvent and catalyst under microwave irradiation (100-200 degrees C, 5 min) yielded the corresponding N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to moderate yields. However, the reactions were sensitive to length of haloalkanes. In contrast, the reactions of 2-alkoxypyridines with corresponding iodoalkanes under microwave irradiation (150 degrees C) proceeded rapidly without catalyst and solvent, and were complete within 5 min to afford N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to excellent yields.
• Fuerst; Feustel, CHEMTECH, 1958, vol. 10, p. 693,698, 699
  作者：Fuerst、Feustel

  DOI：——

  日期：——
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Smithkline Beecham

  公开号：EP0977743A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• WOUND HEALING
  申请人：ETHICON, INC.

  公开号：EP1786409A1

  公开（公告）日：2007-05-23
• US8063052B2
  申请人：——

  公开号：US8063052B2

  公开（公告）日：2011-11-22