2-己酮-D5 | 4840-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己酮-D5
• 英文名称: 2-hexanone-1,1,1,3,3-d5
• 英文别名: 1,1,1,3,3-pentadeuterio-hexan-2-one；1,1,1,3,3-Pentadeuterio-hexan-2-on；1,1,1,3,3-pentadeuteriohexan-2-one
• CAS: 4840-82-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 105.121
• InChiKey: QQZOPKMRPOGIEB-ZTIZGVCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己酮-D5 、 [Fe(2,6-(2,6-(i-Pr)2-C6H3NCCH3)2C5H3N)(2-hexanone)] 以 氘代苯 为溶剂， 生成 [Fe(2,6-(2,6-(i-Pr)2-C6H3NCCH3)2C5H3N)(2-hexanone-1,1,1,3,3-d5)]
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶铁催化的烯烃加氢中的官能团耐受性和底物范围

  摘要：

  考察了双（亚氨基）吡啶铁催化的烯烃加氢的官能团耐受性和底物范围。烯丙基胺R 2 NCH 2 CH = CH 2（R = H，Me）在（iPr PDI）Fe（N 2）2（iPr PDI = 2,6-（2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N═CMe）2 ç 5 ħ 3 N，1-（N 2）2），并且观察到的周转频率随着氮供体的空间保护而增加。同样，醚取代的烯烃如乙基乙烯基醚，乙基烯丙基醚和烯丙基醚以与类似的α-烯烃无法区别的周转频率被氢化。对于羰基取代的烯烃，氢化活性对官能团的位置和类型非常敏感。酯，如衣康酸二甲酯和反式肉桂酸甲酯在23°C时可有效氢化，而酮（如5-hexen-2-one）则需要加热至65°C才能有效转换。相反，共轭的α，β-不饱和酮引起铁化合物的分解。进行了化学计量实验以探测铁底物相互作用并测定官能团相对于烯烃的配位亲和力。此外，还合成了几种新的双（亚氨基）吡啶铁胺和

  DOI：

  10.1021/om701091z
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 240.0h， 以71%的产率得到2-己酮-D5
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中羰基的α位氘化的简便方法

  摘要：

  碳水化合物中一个羰基的α位上的CH-氢很容易在4：4：2：3 1,4-二恶烷-THF-Et 3 N-D 2 O中交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00539-5

文献信息

• Aerobic oxidation of alkenes mediated by porphyrin rhodium(iii) complexes in water
  作者：Jiadi Zhang、Shan Li、Xuefeng Fu、Bradford B. Wayland

  DOI：10.1039/b904414k

  日期：——

  Selective oxidation of alkenes in water to ketones using molecular oxygen as the oxidant is mediated by rhodium porphyrin complexes through observed beta-hydroxy alkyl complexes.

  铑卟啉配合物通过观察到的β-羟基烷基配合物介导了使用分子氧作为氧化剂将水中的烯烃选择性氧化为酮。
• Isotope-Sensitive Degenerate [1,3]-Hydrogen Migration versus Competitive Enol-Keto Tautomerization
  作者：Xinhao Zhang、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Frank A. Weinhold、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/chem.200902176

  日期：2009.11.9

  acetone generated from its enol. Based on these findings as well as on highly accurate electronic structure calculations, a novel pathway (see picture) for a degenerate, isotope‐sensitive [1,3]‐hydrogen migration has been uncovered.

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。
• NMR-monitoring of H/D exchange reaction of ketones in solutions of imidazolium ionic liquids
  作者：Astghik A. Shahkhatuni、Aleksan G. Shahkhatuni、Valentine P. Ananikov、Arpine S. Harutyunyan

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119746

  日期：2022.9

  NMR spectroscopy was used to study hydrogen–deuterium exchange in CH3, CH2 and CH moieties of ketones dissolved in mixtures of solvents containing exchangeable deuteriums and imidazolium ionic liquids (IL) acting as catalysts. Factors affecting the efficiency of the exchange, as well as the role of the deuterated solvent, temperature and concentration, were investigated. Depending on the sample composition

  NMR光谱用于研究CH 3、CH 2中的氢-氘交换溶解在含有可交换氘和作为催化剂的咪唑离子液体 (IL) 的溶剂混合物中的酮的 CH 部分。研究了影响交换效率的因素，以及氘代溶剂、温度和浓度的作用。根据样品成分和温度的不同，氘化程度在平衡状态下可以达到不同的值，交换率可以从几分钟到几个月不等。具有 OAc 阴离子和乙基链阳离子的离子液体表现出显着的催化性能和高氘化度（高达 98%），这可以通过连续的氘化循环来实现。
• Heptakis-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin as a catalyst for H/D exchange
  作者：Wolfgang H. Binder、Fredric M. Menger

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02103-x

  日期：1996.12

  Heptakis-6-amino-6-deoxy-beta-cyclodextrin 2 at pD = 6.50, 20 degrees C catalyzes CH/CD exchange in malonic acid, pyruvic acid and acetaldehyde. Accelerations as large as 3800 were observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Kursanow; Setkina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 94, p. 69,71
  作者：Kursanow、Setkina

  DOI：——

  日期：——