(+)-(S)-tetrahydrohinokiresinol | 1022993-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+)-(S)-tetrahydrohinokiresinol
• 英文别名: (+)-(S)-THR；4-[(3S)-3-(4-hydroxyphenyl)pentyl]phenol
• CAS: 1022993-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BJSATMBYOOANMI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-异扁柏脂素 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(S)-tetrahydrohinokiresinol
  参考文献：
  名称：

  Subunit composition of hinokiresinol synthase controls enantiomeric selectivity in hinokiresinol formation

  摘要：

  天门冬桧醚合成酶（HRS）由 HRSα 和 HRSβ 两个亚基组成。每个亚基单独从 4-香豆酰 4-香豆酸酯中生成（E）-桧烯二酚（EHR），而两个亚基的混合物则从相同的底物中生成（Z）-桧烯二酚（ZHR）。在本研究中，我们分析了 4-香豆素与重组亚基蛋白 recHRSα 和/或 recHRSβ 以及天然 A. officinalis ZHR 培养后形成的 ZHR 和 EHR 的对映体组成。由 recHRSα 和 recHRSβ 混合物形成的 ZHR 对映体组成为对映体过量 (+)-100% (e.e.)，与 A. officinalis ZHR 的对映体组成相同。相比之下，recHRSα 和 recHRSβ 分别形成的 EHR 对映体组成分别为 (-)-20.6% 和 (-)-9.0% e.e.。这些结果清楚地表明，A. officinalis HRS 的亚基组成不仅控制着顺式/反式异构体，还控制着桧脂醇形成过程中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/b918656e