2-Phenylthiomethyl-2-methyl-1-propanol | 51916-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylthiomethyl-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 51916-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: QVQPQMNGPSCEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylthiomethyl-2-methyl-1-propanol 在 奎宁环 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Phenylthiomethyl-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Gracia, Jordi; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2865 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short Synthetic Pathway to a Fully-Functionalized Southern Hemisphere of the Antitumor Macrolide Bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol016800b

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] An 18-step asymmetric synthesis of the bryostatin 1 "southern hemisphere" fragment (1) has been developed. Key steps include an aldol reaction between 6 and 7 and a dehydration to establish the (E)-exocyclic alkene in 2 and a stereoselective Luche reduction and protection with TESOTf to access 1.

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。
• Synthetic studies on bryostatins, potent antineoplastic agents: Synthesis of the C17C27 fragment of C20 oxygenated bryostatins
  作者：Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01310-e

  日期：1995.9

  Synthetic process towards the bottom half portion of C20 oxygenated series of bryostatins is described. The stereogenic center at C20 position was constructed through a hydroxyl group-directed epoxidation by using mCPBA. It was found that silver (I) salt is an effective and mild reagent for regioselective ring cleavage of α-bromoepoxides into the corresponding α-hydroxyketones via oxonium ion intermediates

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。
• Synthetic approaches to the C11–C27 fragments of bryostatins
  作者：Anthony P. Green、Simon Hardy、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob02127e

  日期：——

  The modified Julia reaction and acyl carbanion chemistry, especially reactions of 2-lithiated dithianes, have been investigated for the synthesis of intermediates that are the synthetic equivalents of the C11-C27 fragments of bryostatins. The modified Julia reaction using 2-benzothiazolylsulfones was found to be more useful for the formation of the C16-C17 double-bond than the classical Julia reaction

  已经研究了修饰的茱莉亚反应和酰基碳负离子化学，特别是2-锂化二噻吩的反应，用于合成中间体，该中间体是bryostatin的C11-C27片段的合成等价物。发现使用2-苯并噻唑基砜的改进的Julia反应比使用苯砜的经典Julia反应对形成C16-C17双键更有用，而且大体积的砜具有非常好的（E）-立体选择性。使用（E）-1-溴丁-2-烯将相当于C19酰基碳负离子的二噻吩一氧化碳进行烷基化反应是有效的，但无法使用对应于bryostatins C20-C27片段的更复杂的烯丙基溴，可能是由于竞争性淘汰反应。这意味着使用C19二噻烷类化合物合成20-脱氧溴化他汀类药物必须涉及从较简单的前体逐步组装C20-C27片段。但是，锂化的C19二噻烷具有较高的醛加合物收率，并且开发了将主要加合物立体选择性转化为对应于20个含氧溴化他汀的C17-C27片段的甲氧基缩醛的条件。随后使用对应于完整C17-C27片
• The first example of magnesium carbenoid 1,3-CH insertion reaction: a novel method for synthesis of cyclopropanes from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides in high yields
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jun Musashi、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.146

  日期：2005.1

  methyl group or a geminal benzyl group at the 2-position in THF at −78 °C with isopropylmagnesium chloride gave magnesium carbenoids. Carbenoid 1,3-CH insertion reaction of the magnesium carbenoids took place instantaneously to afford cyclopropanes in high to quantitative yields.

  在-78℃下用异丙基氯化镁处理在THF中的2-位具有双甲基或双甲基苄基的1-氯烷基苯基亚砜，得到类镁镁。镁类胡萝卜素的类胡萝卜素1,3-CH插入反应立即发生，以高收率或定量收率提供环丙烷。
• Castro,B.; Selve,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 3009 - 3014
  作者：Castro,B.、Selve,C.

  DOI：——

  日期：——