Methyl 2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanoate | 147159-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 147159-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: NKKQOGMLDQSRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanoate 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin南半球（C17-C27）的简明形式合成

  摘要：

  Hale及其同事的C17-C27抑菌素南半球中间体的有效合成已通过六个步骤完成，从（R）-2-（苄氧基）丙醛的总收率达到33％。该合成具有一锅DIBALH / HWE酯的同源性，以及新型的丙酮化物重排/糖基形成级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo0495081
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 氯甲基苯硫醚 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到Methyl 2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gracia, Jordi; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2865 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Formal Synthesis of the Bryostatin Southern Hemisphere (C17−C27)
  作者：Eric A. Voight、Paul A. Roethle、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo0495081

  日期：2004.6.1

  An efficient synthesis of Hale and co-workers' C17−C27 bryostatin southern hemisphere intermediate has been accomplished in six steps and 33% overall yield from (R)-2-(benzyloxy)propanal. The synthesis features a one-pot DIBALH/HWE ester homologation as well as a novel acetonide rearrangement/glycal formation cascade.

  Hale及其同事的C17-C27抑菌素南半球中间体的有效合成已通过六个步骤完成，从（R）-2-（苄氧基）丙醛的总收率达到33％。该合成具有一锅DIBALH / HWE酯的同源性，以及新型的丙酮化物重排/糖基形成级联反应。
• Gracia, Jordi; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2865 - 2871
  作者：Gracia, Jordi、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——