(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) benzoyl acetate | 223679-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) benzoyl acetate
• 英文别名: 2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 223679-70-7
• 化学式: C₁₂H₉F₅O₃
• 分子量: 296.194
• InChiKey: XNCIVGZISJXGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) benzoyl acetate 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) 3-amino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 、 5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) benzoyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w