2,2-diethoxy-4-phenylbutane | 54709-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-4-phenylbutane
• 英文别名: 4-phenyl-butan-2-one-diethylacetal；4-Phenyl-butan-2-on-diaethylacetal；3,3-Diethoxybutylbenzene
• CAS: 54709-77-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SBQSFXSTGUQHJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-179 °C
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-4-phenylbutane 在 Py(HF)x 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓聚氟化氢辅助缩醛和缩酮的裂解

  摘要：

  在无水溶剂中不加水或醇的情况下，缩醛（包括缩酮）在吡啶鎓聚（氟化氢）的作用下被平滑地裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00808-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 原甲酸三乙酯 在 Celite 、 polystyrene-bound super Broensted acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2,2-diethoxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Single-Pass Reaction Column System with Super Brønsted Acid-loaded Resin

  摘要：

  多种酸催化的反应只需将反应物溶液通过装填有聚苯乙烯结合的超强布朗斯台德酸（1）的反应柱一次，即可高产率地得到所需产物。极性和非极性有机溶剂可溶胀的（1）相较于填充在柱中的磺化聚合物Nafion® SAC-13（2）作为载有布朗斯台德酸的树脂，性能优越得多。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32964

文献信息

• Synthesis of dimethyl acetals. diethyl acetals. and cyclic acetals catalyzed by aminopropylated silica gel hydrochloride (APSG-HCL)
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91796-x

  日期：1984.1

  The aminopropylated Silica-Gel hydrochloride (APSG.HCl) proved to be an efficient catalyst for the rapid conversion of carbonyl compounds in the corresponding acetals with high yields and in mild and selective conditions. In addition to the obvious advantages offered by heterogeneous catalysis, the present method results very useful when the presence of a weakly-acidic function chemically bonded on

  氨基丙基化的二氧化硅-凝胶盐酸盐（APSG.HCl）被证明是在相应的缩醛中以高收率和温和选择性条件快速转化羰基化合物的有效催化剂。除了非均相催化提供的明显优点外，当在催化剂表面化学键合弱酸性官能团（烷基铵盐）时，本方法的结果也非常有用。是必需的（含有在酸性介质中不稳定的功能的化合物）。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) as a Highly Efficient and Mild Catalyst for Diethyl Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Ashraf Miri Ashtiani

  DOI：10.1246/cl.1999.1199

  日期：1999.11

  Various types of structurally different carbonyl compounds in the presence of ethyl orthoformate (EtO)3CH could be efficiently converted to their diethyl acetals by using a catalytic amount (1-3 mol%) of DDQ under mild reaction conditions.

  在乙基原甲酸酯（EtO）3CH存在下，通过使用催化量的DDQ（1-3 mol%）在温和反应条件下，各种结构不同的羰基化合物可以高效地转化为它们的二乙缩醛。
• Zirconium Tetrachloride (ZrCl₄) Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2605

  日期：1999.3

  Zirconium tetrachloride (ZrCl4) is a highly efficient and chemoselective catalyst for the acetalization, and in-situ transacetalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  四氯化锆（ZrCl4）是一种高效且具有化学选择性的催化剂，可在温和反应条件下催化醛类化合物的缩醛反应及原位转缩醛反应。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Reduction of Acetals with TiCl₄–LiAlH₄
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.51.2059

  日期：1978.7

  The reduction of dialkyl acetals derived from aromatic aldehydes and ketones with TiCl4–LiAlH4 in THF or diethyl ether at room temperature afforded the coupling products, pinacol ethers or olefins, in high yields. On the other hand, when acetals derived from aliphatic aldehydes and ketones were treated with TiCl4–LiAlH4 in diethyl ether, the reductive dealkoxylation took place and the corresponding

  在室温下，在四氢呋喃或乙醚中用 TiCl4–LiAlH4 还原芳香醛和酮衍生的二烷基缩醛，以高产率得到偶合产物频哪醇醚或烯烃。另一方面，当衍生自脂肪醛和酮的缩醛在二乙醚中用 TiCl4-LiAlH4 处理时，发生还原性脱烷氧基化，并以良好的收率分离出相应的醚。至于反应机理，我们提出 Ti(II) 是芳香醛和酮衍生的缩醛还原偶联反应中的反应物种，而 Ti(0)-H2AlCl 络合物可能是衍生自 frcm 的缩醛还原脱烷氧基的反应物种。脂肪醛和酮。