2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 58124-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4'-Bis(benzyloxy)-5,7-dihydroxyflavone；2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-one；3',4'-Dibenzyl-luteolin；2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 58124-13-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O₆
• 分子量: 466.49
• InChiKey: HXMWIDLOECDZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  692.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到木犀草素
  参考文献：
  名称：

  Litkei, Gyoergy; Gulasci, Katalin; Antus, Sandor, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1711 - 1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Litkei, Gyoergy; Gulasci, Katalin; Antus, Sandor, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1711 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucose-containing flavones—their synthesis and antioxidant and neuroprotective activities
  作者：Seung Hwan Kim、Ch. Naveen Kumar、Hyoung Ja Kim、Dong Han Kim、Jungsook Cho、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.062

  日期：2009.11

  reactive oxygen species can attack biological molecules leading to cell or tissue injury. In this study, glucose moiety was attached at the C-7 position of quercetin 3-O-methyl ether (1) and luteolin (2) through glycosidic bond or ether linkage. The glucose-containing compounds showed potent DPPH and superoxide anion radical scavenging and lipid peroxidation inhibition activities and nearly equivalent

  由于高反应性，活性氧可以攻击生物分子，从而导致细胞或组织损伤。在这项研究中，葡萄糖部分通过糖苷键或醚键连接在槲皮素3- O-甲基醚（1）和木犀草素（2）的C-7位。含葡萄糖的化合物在原代培养的大鼠皮层细胞中显示出有效的DPPH和超氧阴离子自由基清除和脂质过氧化抑制活性，并且对母体糖苷具有抗H 2 O 2诱导的氧化神经元损伤的几乎同等的保护作用。在测试的化合物中，3b和3c最有效（IC 50值分别为7.33和5.34μM），表现出与母体化合物1和2几乎相同的作用（IC 50分别 为3.50和3.75μM）。
• Synthesis of 7-O-(2-Amino)ethyl Flavones and Their Antioxidant Activities
  作者：Seung-Hwan Kim、Hyoung-Ja Kim、Chang-Bae Jin、Yong-Sup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1773

  日期：2012.5.20