methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 81600-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 81600-89-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HSOXWCQWDJWNDH-VRXFMZDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。甲基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷和相应的甘露糖苷的合成。

  摘要：

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80004-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。甲基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷和相应的甘露糖苷的合成。

  摘要：

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80004-9

文献信息

• Factors Affecting Stereocontrol during Glycosidation of 2,3-Oxazolidinone-Protected 1-Tolylthio-<i>N</i>-acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine
  作者：Peng Wei、Robert J. Kerns

  DOI：10.1021/jo047812o

  日期：2005.5.1

  It is demonstrated that a ring-fused 2,3-oxazolidinone-protected derivative of 1-tolylthio-N-acetyl-D-glucosamine undergoes high-yield glycosidation under mild donor activation conditions. Stereoselective formation of alpha-linked or beta-linked glycosides is dependent on reactivity of acceptor alcohols, where rate of glycosidation correlates to stereochemical outcome. Evidence for the role of glycosyl triflate intermediates and the N-acetyl substituent of the 2N,3O-oxazolidinone ring in stereochemical control is presented.
• Takeda, Tadahiro; Fujisawa, Shin-ichi; Ogihara, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 540 - 543
  作者：Takeda, Tadahiro、Fujisawa, Shin-ichi、Ogihara, Yukio、Hori, Taro

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance.Synthesis of methyl 3,6-DI-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and the corresponding mannobiosides
  作者：Françoise M. Winnik、Jean-Robert Brisson、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80004-9

  日期：1982.5

  Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl) -alpha-D-mannopyranoside (12) was prepared in 90% yield by Helferich glycosylation of methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-mannopyranoside (9) with tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide (11). Removal of the benzylidene group and second Helferich glycosylation with 11 led to methyl 2-O-allyl-3,6-di-O-(2

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。