2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one | 1322063-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 1322063-03-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: MLZQXXWVMYPHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 木犀草素 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(morpholinomethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和新型黄酮类化合物作为H3R抑制剂的分子对接

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12981

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of novel flavones as H₃R inhibitors
  作者：Gang Wen、Qian Liu、Huabin Hu、Dongmei Wang、Song Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12981

  日期：2017.10

  A series of novel flavone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their H3R inhibitory activity. The results showed that four compounds exhibited significant anti-H3R activity. Molecular docking experiments indicated that a salt bridge, hydrogen-bonding, and hydrophobic interactions all contributed to interactions between inhibitors and H3R.

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of C-7 and C-8 Luteolin Derivatives as Influenza Endonuclease Inhibitors
  作者：Robert Reiberger、Kateřina Radilová、Michal Kráľ、Václav Zima、Pavel Majer、Jiří Brynda、Martin Dračínský、Jan Konvalinka、Milan Kožíšek、Aleš Machara

  DOI：10.3390/ijms22147735

  日期：——

  The part of the influenza polymerase PA subunit featuring endonuclease activity is a target for anti-influenza therapies, including the FDA-approved drug Xofluza. A general feature of endonuclease inhibitors is their ability to chelate Mg2+ or Mn2+ ions located in the enzyme’s catalytic site. Previously, we screened a panel of flavonoids for PA inhibition and found luteolin and its C-glucoside orientin

  具有核酸内切酶活性的流感聚合酶 PA 亚基部分是抗流感治疗的靶点，包括 FDA 批准的药物 Xofluza。核酸内切酶抑制剂的一般特征是它们能够螯合位于酶催化位点的Mg 2+或 Mn 2+离子。以前，我们筛选了一组黄酮类化合物以抑制 PA，发现木犀草素及其 C-葡萄糖苷定向蛋白是有效的抑制剂。通过结构分析，我们确定 3',4'-二羟基苯基部分的存在是亚微摩尔抑制活性的关键特征。在这里，我们报告了后续调查的结果，该调查探索了木犀草素 C-7 和 C-8 位置的结构变化。实验 IC 50值由 AlphaScreen 技术确定。最有效的抑制剂是 C-8 衍生物，其抑制效力与木犀草素相当。木犀草素的 C-7 羟基部分的生物等排置换产生了一系列具有低一个数量级抑制效力的化合物。使用 X 射线晶体学，我们分别以 1.9 Å 和 2.2 Å 的分辨率解析了野生型 PA-N 末端结构域及其 I38T 突变体与