Acetone dipent-4-enyl acetal | 157886-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetone dipent-4-enyl acetal
• 英文别名: 5-(2-Pent-4-enoxypropan-2-yloxy)pent-1-ene
• CAS: 157886-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: AEEFQASDOXRSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetone dipent-4-enyl acetal 、 methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dipent-4-enyl acetals as acetalization agents

  摘要：

  4-戊烯基缩醛，通过在标准条件下用4-戊烯醇处理酮或醛而天然制备，在乙腈溶剂中容易缩醛化二醇，尽管中性促进剂如N-卤代琥珀酰亚胺和碘鎓二可力丁高氯酸盐有效，但加入少量酸作为催化剂可以显著提高反应速率和产率。

  DOI：

  10.1039/c39940000749
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 丙酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到Acetone dipent-4-enyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a056

文献信息

• Dipent-4-enyl acetals as acetalization agents
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39940000749

  日期：——

  Dipent-4-enyl acetals, which are congeniently prepared by treating ketones or aldehydes with pen-4-enyl alcohol under standard conditions, readily acetalize diols in acetonitrtile solvent, and although neutral promoters such as N-halogenosuccinimides and iodonium dicollidine peerchlorate are effective, the rates and yields are greatly enhanced by the addition of catalytic amounts of an acid.

  4-戊烯基缩醛，通过在标准条件下用4-戊烯醇处理酮或醛而天然制备，在乙腈溶剂中容易缩醛化二醇，尽管中性促进剂如N-卤代琥珀酰亚胺和碘鎓二可力丁高氯酸盐有效，但加入少量酸作为催化剂可以显著提高反应速率和产率。
• Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides
  作者：J. Cristobal Lopez、Ana M. Gomez、Serafin Valverde、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00117a042

  日期：1995.6
• Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00108a056

  日期：1995.2