diethyl 2-(4-(1,6-heptadiene)) malonate | 921926-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(4-(1,6-heptadiene)) malonate
• 英文别名: Diethyl (hepta-1,6-dien-4-yl)propanedioate；diethyl 2-hepta-1,6-dien-4-ylpropanedioate
• CAS: 921926-37-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: DSCAFLCCLIIVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-(1,6-heptadiene)) malonate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 10.08h， 生成 3,9-diaza-3,9-bis(2-ethoxycarbonylethyl)bicyclo[4.4.0]decane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  方便的合成6,6-双环丙二酰胺：f嵌段离子结合的一类新的构象预组织的配体

  摘要：

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo0617262
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 diethyl 2-(4-(1,6-heptadiene)) malonate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成6,6-双环丙二酰胺：f嵌段离子结合的一类新的构象预组织的配体

  摘要：

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo0617262

文献信息

• Convenient Synthesis of 6,6-Bicyclic Malonamides:  A New Class of Conformationally Preorganized Ligands for f-Block Ion Binding
  作者：Bevin W. Parks、Robert D. Gilbertson、Dylan W. Domaille、James E. Hutchison

  DOI：10.1021/jo0617262

  日期：2006.12.1

  intermediate. This intermediate is converted to the final products via reductive amination with an appropriately functionalized benzylamine, followed by hydrogenolysis and lactam formation. Because derivatization occurs late in the synthesis, the approach is general, requiring only modification of the purification procedures for each new derivative. To aid in the purification of the bicyclic malonamides, we report

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。