alstrostine A | 1312689-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alstrostine A
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(8R,12S,15R)-13-[(2S,3R,4R)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]-8-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,13-tetraen-12-yl]methyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1312689-45-4
• 化学式: C₄₄H₅₆N₂O₁₉
• 分子量: 916.931
• InChiKey: UXGARCYXCABPFH-XDHSJQCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alstrostine A 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  从单萜吲哚生物碱前体的新型灯台喙

  摘要：

  目前，所有单萜类吲哚生物碱（MIA）均源自严格的糖苷，其源于色氨酸与secologanin以1：1的比例缩合。但是，我们对罗汉果属植物的植物化学研究表明，这些化合物可能具有新的前体。我们分离出了芦荟素A和B，并确定它们是从色氨酸和secologanin以1：2的比例衍生的，这支持了新型MIA前体的存在。

  DOI：

  10.1021/ol200996a

文献信息

• A New Type of Monoterpenoid Indole Alkaloid Precursor from <i>Alstonia rostrata</i>
  作者：Xiang-Hai Cai、Mei-Fen Bao、Yu Zhang、Chun-Xia Zeng、Ya-Ping Liu、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1021/ol200996a

  日期：2011.7.15

  Currently, all monoterpenoid indole alkaloids (MIAs) have been derived from strictosidine, which originates from the condensation of tryptophan with secologanin in a 1:1 ratio. However, our phytochemical research on Alstonia rostrata revealed a potential new precursor for these compounds. We isolated the alstrostines A and B, and it was determined that they were derived from tryptophan and secologanin

  目前，所有单萜类吲哚生物碱（MIA）均源自严格的糖苷，其源于色氨酸与secologanin以1：1的比例缩合。但是，我们对罗汉果属植物的植物化学研究表明，这些化合物可能具有新的前体。我们分离出了芦荟素A和B，并确定它们是从色氨酸和secologanin以1：2的比例衍生的，这支持了新型MIA前体的存在。