2-异丙基-5-氧代己醛 | 15303-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-异丙基-5-氧代己醛
• 英文名称: 2-Isopropyl-5-oxohexanal
• 英文别名: 5-oxo-2-propan-2-ylhexanal
• CAS: 15303-46-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JUZXYQBZHRMZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-5-氧代己醛 在 n-Bu₄NOH 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花萜烯的全合成：环化酶相

  摘要：

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.088
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-异丙基-5-氧代己醛
  参考文献：
  名称：

  一种隐酮的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种隐酮的合成方法，其特征在于：包括采用四氢吡咯和异戊醛反应合成烯胺的步骤；采用烯胺和丁烯酮反应生成中间体2‑异丙基‑5‑己醛的步骤；水洗后的含2‑异丙基‑5‑己醛的有机相在有水的碱性条件下，回流2‑6h进行环化反应，然后经水洗，回收溶剂减压蒸馏得到隐酮粗品的步骤。本发明所述的隐酮的合成方法，采用四氢吡咯作为反应物之一，由于其沸点低，容易回收，且工艺条件简单，流程短，收率高，易于实现工业生产。

  公开号：

  CN110590523A

文献信息

• Direct 1,4-addition of aldehydes to vinylketones
  作者：Hisahiro Hagiwara、Michiharu Kato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01037-4

  日期：1996.7

  Aldehydes directly add in 1,4-manner to vinylketones in the presence of 0.5 eq. of diethylaminotrimethylsilane without a solvent to give 5-ketoaldehydes.

  醛在0.5 eq的存在下直接向乙烯基酮中添加1,4-manner。在没有溶剂的情况下制备二乙基氨基三甲基硅烷，得到5-酮醛。
• Diethylamino(trimethyl)silane-mediated direct 1,4-addition of naked aldehydes to electron-deficient olefins
  作者：Hisahiro Hagiwara、Nao Komatsubara、Hiroki Ono、Tomoyuki Okabe、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Michiharu Kato

  DOI：10.1039/b005728m

  日期：——

  Aldehydes directly add in a 1,4-manner to electron-deficient olefins in the presence of diethylamino(trimethyl)silane.

  醛类在三甲基硅烷二乙胺的存在下，以1,4-方式直接加成到缺电子的烯烃上。
• Stereoselective and Modular Assembly Method for Heterocycle-Fused Daucane Sesquiterpenoids
  作者：Mien Christiaens、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Duchan Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201803248

  日期：2018.9.18

  A stereoselective synthetic method is reported for the molecular framework found in common daucane and isodaucane sesquiterpenoid natural products. The synthetic method constitutes a scalable, modular, and also asymmetric access to a complex natural product scaffold, wherein the substitution pattern and the stereochemistry can be adjusted simply by choosing different starting materials. The method allows

  据报道，对于常见的环烷和异环烷倍半萜天然产物中发现的分子骨架，采用立体选择性合成方法。合成方法构成了对复杂的天然产物支架的可扩展，模块化以及不对称的通道，其中可以通过选择不同的起始原料来简单地调节取代模式和立体化学。该方法允许快速引入各种杂环亚结构，例如（苯并呋喃），（苯并）噻吩，二硫辛，噻唑和吲哚，它们实际上也促进并指导了关键的分子内环化步骤。
• A Chemical Study ofBurley Tobacco Flavour (Nicotiana tabacum L.) VII. Identification and synthesis of twelve irregular terpenoids, related to solanone, including 7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 4,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：Edouard Demole、C�cile Demole

  DOI：10.1002/hlca.19750580702

  日期：1975.11.5

  n-2-one (K), and (E)-3-isopropyl-6-methyl-hepta-4,6-dien-1-ol (L). Compounds A–K were synthesized from norsolanadione (2), and compound L from 2-isopropyl-5-oxo-hexanal (15). The relative configuration of the bicyclic internal acetals B, C, F, G and their δ-keto-epoxide precursors A and E is discussed. All these Burley tobacco flavour components belong to a growing family of metabolites structurally

  通过半制备GLC从白肋烟冷凝物中分离出十二种新成分。已被确定为（E）-3,4-环氧-5-异丙基-壬烷-2,8-二酮（A），外型-（1-甲基-4-异丙基-7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛基（6-））甲酮（B），外-1-（1-甲基-4-异丙基-7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛基-6-）乙醇（C），（E）- 5-异丙基-8-羟基-8-甲基-非6-烯-2-酮（D），（E）-5-异丙基-6,7-环氧-8-羟基-8-甲基-壬烷2-一（E），内-2-（1-甲基-4-异丙基-7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-6-基）丙-2-醇（F.），3,3,5-三甲基-8-异丙基-4,9-二氧杂双环[3.3.1]壬基-2-醇（G），（E）-5-异丙基-非-3-烯-2,8 -二醇（H），5-异丙基壬烷-2,8-二醇（I），（E）-5-异丙基-8-羟基-非6-烯-2-酮（J），5-异丙基- 8-羟基壬二-2-酮（K）和（E）-3-异丙基-6-甲基庚七-4
• Novel Cyclic Oxygenated Compounds Having Cooling, Fragrance, and Flavor Properties, and Uses Thereof
  申请人：Selifonov Sergey

  公开号：US20070274928A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compositions that include compounds capable of producing a cooling sensory effect such as certain hydroxy-ketones and hydroxy-aldehyde compounds, their cyclic semi-ketals and semiacetals, and other derivatives thereof. The compounds impart a refreshing and cooling sensation of long duration and high potency, and thus are useful in a variety of formulations, including consumer products such as mouth formulations, food and beverage products, tobacco and smoking articles, fragrances, toiletries, ointments, and the like.

  这段话的意思是：包括某些羟基酮和羟基醛化合物、它们的环状半酮和半缩醛以及其他衍生物在内的化合物，可以产生冷却感官效应的组合物。这些化合物具有长时间和高效的清爽和冷却感觉，因此在各种配方中非常有用，包括消费品如口腔制剂、食品和饮料制品、烟草和吸烟用品、香水、化妆品、药膏等。