2-异丙基-5-氧代己酸 | 2543-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-异丙基-5-氧代己酸
• 中文别名: 2-异丙基-5-氧化己酸
• 英文名称: 2-isopropyl-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-Isopropyl-5-oxo-hexansaeure；5-oxo-2-propan-2-ylhexanoic acid
• CAS: 2543-54-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD00778674
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GBNBHMJSMSODSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2570
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-5-氧代己酸 在 bromine oxide 作用下， 生成 2-isopropylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Schimmel & Co., C. 1910 II, 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2-异丙基-5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Gubler, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• Biotransformation of Cycloalkanediones by<i>Caragana chamlagu</i>
  作者：Wen Chai、Hiroshi Sakamaki、Susumu Kitanaka、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.76.177

  日期：2003.1

  The biotransformation of alkylcycloalkanediones using suspension plant cultured-cells of Caragana chamlagu gave oxo carboxylic acids by oxidative cleavage. 5,6-Dioxoheptanoic acid was obtained in high yield (95%) in a short time (7 h) from 2-methyl-1,3-cyclohexanedione. However, 1,2- and 1,4-cycloalkanediones were reduced stereoselectively and trans-1,2-cyclohexanediol and trans-1,4-cyclohexanediol were obtained, respectively. The mechanism of the oxidative cleavage of alkylcycloalkanediones is also discussed.

  使用刀豆（Caragana chamlagu）悬浮培养细胞对烷基环烷底物进行生物转化，通过氧化断裂生成了氧羧酸。高产率（95%）且在短时间（7小时）内从2-甲基-1,3-环己烷二酮获得了5,6-二氧代庚酸。然而，1,2-和1,4-环烷二酮则被选择性还原，分别获得了顺式-1,2-环己烷二醇和顺式-1,4-环己烷二醇。还讨论了烷基环烷底物氧化断裂的机制。
• Micellar catalysis in the base-catalyzed autoxidation of diosphenol
  作者：Masanori Utaka、Seishiro Matsushita、Haruhiro Yamasaki、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78839-3

  日期：1980.1

  The base-catalyzed autoxidation of diosphenol was catalyzed by cationic micelles with a remarkable selectivity to give an 1,5-keto acid by a mechanism analogous to the oxygenation of quercetin or 3-hydroxyflavones.

  阳离子胶束具有很强的选择性，通过与槲皮素或3-羟基黄酮的氧化作用机理，可以选择性催化碱催化的二酚的自氧化。
• Vanillin 5-hydroxyesters and smoking compositions containing a
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US05120368A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  This invention provides novel vanillyl 5-hydroxyesters, and smoking compositions which contain a vanillyl 5-hydroxyester as a flavorant-release additive. Under cigarette smoking conditions, a combustible filler and/or paper wrapper additive such as 4'-formyl-2'-methoxyphenyl 5-hydroxy-2-isopropylhexanoate pyrolyzes into vanillin and 2-isopropyl-5-hydroxyhexanoic acid delta lactone flavorants as volatile components of the cigarette smoke.

  这项发明提供了新型的香草基5-羟基酯，以及含有香草基5-羟基酯作为释放调味剂的吸烟组合物。在香烟吸烟条件下，可燃填料和/或纸包添加剂，如4'-甲氧基苯甲酰基-2'-甲氧基苯基5-羟基-2-异丙基己酸酯，在香烟烟雾中作为挥发性成分热解为香草醛和2-异丙基-5-羟基己酸三内酯调味剂。
• Smoking composition containing a vanillin-release additive
  申请人：Philip Morris Products Inc.

  公开号：EP0470766A2

  公开（公告）日：1992-02-12

  This invention provides smoking compositions which contain a novel vanillyl 5-hydroxyester flavorant-release additive. Under cigarette smoking conditions, a combustible filler and/or paper wrapper additive such as 4′-formyl-2′-methoxyphenyl 5-hydroxy-2-isopropylhexanoate pyrolyzes into vanillin and 2-isopropyl-5-hydroxyhexanoic acid delta lactone flavorants as volatile components of the cigarette smoke.

  本发明提供了含有新型香草醇 5-羟基酯香料释放添加剂的烟用组合物。 在卷烟吸食条件下，可燃填料和/或包装纸添加剂（如 4′-甲酰基-2′-甲氧基苯基 5-羟基-2-异丙基己酸酯）会热解成香兰素和 2-异丙基-5-羟基己酸δ内酯香料，作为卷烟烟气中的挥发性成分。