2-(1-hexadecyn-1-yl)adenosine | 109232-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(1-hexadecyn-1-yl)adenosine
• 英文别名: 2-(1-Hexadecynyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-hexadec-1-ynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 109232-60-2
• 化学式: C₂₆H₄₁N₅O₄
• 分子量: 487.643
• InChiKey: PNNXOKIJLNRBSU-VJUOEERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(1-hexadecyn-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007

文献信息

• AGENT FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF ISCHEMIC DISEASE OF HEART OR BRAIN
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0444196A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  The invention relates to an agent for treatment and prophylaxis of ischemic diseases of the heart or brain which contains as an active ingredient 2-alkynyladenosine represented by general formula (I), wherein n represents an integer of 2 to 15.

  本发明涉及一种治疗和预防心脏或脑缺血疾病的制剂，其活性成分为通式（I）代表的 2-炔基腺苷，其中 n 代表 2 至 15 的整数。
• MEDICINAL COMPOSITIONS FOR TREATING EYE DISEASES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1110554A1

  公开（公告）日：2001-06-27

  Medicinal compositions for treating eye diseases which contain as the active ingredient 2-alkynyladenosine derivatives having an acetylene union at the 2-position of adenine base. Having a long-lasting and remarkable effect of lowering ocular tension, these compositions are useful as remedies for eye diseases accompanying increased ocular tension or optic nerve failures, such as glaucoma and hypertonia oculi.

  治疗眼疾的药物组合物，其活性成分为腺嘌呤基 2 位上有乙炔结合的 2-炔基腺苷衍生物。这些复方制剂具有降低眼球张力的持久而显著的效果，可用于治疗伴有眼球张力增高或视神经衰竭的眼病，如青光眼和眼球过度紧张症。
• MIYASAKA, SADA;MATSUDA, AKIRA;KURONIREH, TOITI;MATIDA, XARUXIKO
  作者：MIYASAKA, SADA、MATSUDA, AKIRA、KURONIREH, TOITI、MATIDA, XARUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• INTERMEDIATE FOR 2-ALKYNYLADENOSINE SYNTHESIS, PRODUCTION OF SAID INTERMEDIATE, PRODUCTION OF 2-ALKYNYLADENOSINE FROM SAID INTERMEDIATE, AND STABLE 2-ALKYNYLADENOSINE DERIVATIVE
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha (Yamasa Corporation)

  公开号：EP0429681B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US5283327A
  申请人：——

  公开号：US5283327A

  公开（公告）日：1994-02-01