[(1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-4-(methoxycarbonyl)-cyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl methyl butanedioate | 1399831-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-4-(methoxycarbonyl)-cyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl methyl butanedioate
• 英文别名: 10-O-(4''-O-methylsuccinoyl)geniposide；4-O-[[(1S,4aS,7aS)-4-methoxycarbonyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl] 1-O-methyl butanedioate
• CAS: 1399831-50-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₃
• 分子量: 502.472
• InChiKey: FCNHGHUFSXBIRH-UIOFDDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-4-(methoxycarbonyl)-cyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl methyl butanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  栀子单萜糖苷的黑色素生成抑制活性

  摘要：

  一种新的环烯醚萜苷、10-O-(4″-O-甲基琥珀酰) 京尼苷 (7) 和两种新的吡喃烷苷、茉莉苷 Q 和 R（分别为 13 和 14），以及九种已知的环烯醚萜苷，1- 6 和 8-10 以及两种已知的吡喃烷糖苷 11 和 12，是从栀子（栀子科栀子科的干燥成熟果实）的甲醇提取物中分离出来的。在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。在评估化合物 1-14 对 α-黑素细胞刺激素 (α-MSH) 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的影响时，三种化合物，即 6-O-p-香豆素苷元 (3)、7 和 6'- O-sinapoyljasminoside (12) 表现出抑制作用，在 30 μM 和 50 μM 时黑色素含量分别减少 21.6-41.0% 和 37.5-47.7%，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200030

文献信息

• Melanogenesis Inhibitory Activity of Monoterpene Glycosides from Gardeniae Fructus
  作者：Toshihiro Akihisa、Kensuke Watanabe、Ayako Yamamoto、Jie Zhang、Masahiro Matsumoto、Makoto Fukatsu

  DOI：10.1002/cbdv.201200030

  日期：2012.8

  A new iridoid glycoside, 10‐O‐(4″‐O‐methylsuccinoyl)geniposide (7), and two new pyronane glycosides, jasminosides Q and R (13 and 14, resp.), along with nine known iridoid glycosides, 1–6 and 8–10, and two known pyronane glycosides, 11 and 12, were isolated from a MeOH extract of Gardeniae Fructus, the dried ripe fruit of Gardenia jasminoides (Rubiaceae). The structures of new compounds were elucidated

  一种新的环烯醚萜苷、10-O-(4″-O-甲基琥珀酰) 京尼苷 (7) 和两种新的吡喃烷苷、茉莉苷 Q 和 R（分别为 13 和 14），以及九种已知的环烯醚萜苷，1- 6 和 8-10 以及两种已知的吡喃烷糖苷 11 和 12，是从栀子（栀子科栀子科的干燥成熟果实）的甲醇提取物中分离出来的。在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。在评估化合物 1-14 对 α-黑素细胞刺激素 (α-MSH) 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的影响时，三种化合物，即 6-O-p-香豆素苷元 (3)、7 和 6'- O-sinapoyljasminoside (12) 表现出抑制作用，在 30 μM 和 50 μM 时黑色素含量分别减少 21.6-41.0% 和 37.5-47.7%，