4-methylsulfonylcinnamic acid | 5345-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylsulfonylcinnamic acid
• 英文别名: 3-(4-methanesulphonylphenyl)acrylic acid；4-Methylsulfonyl-zimtsaeure；p-Methansulfonyl-zimtsaeure；3-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid；3-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 5345-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: UDUXYCSLRYYQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfonylcinnamic acid 在 copper(l) iodide 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (4S,5R)-1-[(R)-3-(4-methanesulphonyl-phenyl)-3-(3,5-di-fluorophenyl)-propionyl]-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE OR 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE PIPERIDINE OU 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL QUE L'ON UTILISE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、A和n如定义；包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。

  公开号：

  WO2005007629A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)benzyl bromide 生成 4-methylsulfonylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3850 - 3861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs of N-dicarboximide derivatives of the rat selective toxicant norbormide
  作者：David Rennison、Olivia Laita、Daniel Conole、Morgan Jay-Smith、Jan Knauf、Sergio Bova、Maurizio Cavalli、Brian Hopkins、Darwin S. Linthicum、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.071

  日期：2013.9

  Norbormide [5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide] (NRB), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents and mammals. However, one major drawback of NRB as a viable rodenticide relates to an evolutionary aversion developed by the rat leading to sub-lethal dosing due to

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB衍生的前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。前药2在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。此外，在一项选择试验中发现前药25被大鼠广泛接受，导致高死亡率。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005009959A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, A and n are as defined; and X is S(O)2 NR4R5 or NR6S(O)2R7; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)中R1、R2、R3、A和n的化合物；X为S(O)2 NR4R5或NR6S(O)2R7；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5 DES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056773A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, A, X, m and n are as defined; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、X、m和n的定义如下；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Piperidine derivatives and their use as modulators of chemokine receptor activity (especially ccr5)
  申请人：Cumming John

  公开号：US20050014788A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• NEW BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020107280A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  This invention relates to compounds, which are generally anti-inflammatory and analgesic compounds, and which are represented by Formula I: 1 wherein A is a —CH 2 —, —C(O)—, —O—, —S—, —S(O)—, or —S(0) 2 — and the other substituents are as defined in the specification; or prodrugs, individual isomers, mixtures of isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use as therapeutic agents.

  本发明涉及一种化合物，通常为抗炎和镇痛化合物，其由公式I表示：1其中A为—CH2—、—C（O）—、—O—、—S—、—S（O）—或—S（0）2—，其他取代基如规范中所定义；或其前药、单一异构体、异构体混合物和药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物和它们作为治疗剂的使用方法。