2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 685890-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl tosylate；4-Tosyloxychinolone；(2-oxo-1H-quinolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 685890-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: GNLMTXIXCQHTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-乙酰基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033

文献信息

• 4-Cyano-6,7-dimethoxycarbostyrils with Solvent- and pH-Independent High Fluorescence Quantum Yields and Emission Maxima
  作者：Appasaheb B. Ahvale、Hana Prokopcová、Jana Šefčovičová、Waltraud Steinschifter、Anna E. Täubl、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200700855

  日期：2008.1

  solvents in a narrow 430–440-nm window with almost constant quantum yield of 0.5. Equal excitation is possible in the broad double maximum between 385 and 410 nm yielding identical data between pH 1 and 11. These properties could lead to a broadly usable fluorescence standard. N-Alkylation with bromoacetate yields ester 13 in good yields. Reactive succinimidoyl (OSu) ester 15 was prepared by saponification

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany