Bruceine C | 25514-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bruceine C
• CAS: 25514-30-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₂
• 分子量: 564.587
• InChiKey: KCVFVYXSNLKEHU-RADHJAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  186.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bruceantin 在 Streptomyces griseus (ATCC 10137) 作用下， 生成 Bruceine C 、 bruceantin-5'-ol 、 bruceantin 4',5'-epoxide
  参考文献：
  名称：

  天然抗肿瘤剂的微生物转化。第15部分。灰链霉菌对布鲁丁的代谢

  摘要：

  微生物转化用类茜素布鲁丁（1）进行。用193种微生物进行的筛选研究提供了几种能够积聚bruceantin代谢产物的链霉菌。灰色链霉菌（Streptomyces griseus）（ATCC 10137）在19小时内完全代谢了布鲁斯汀，使用布鲁斯汀进行的制备规模温育提供了布鲁斯汀C（4），布鲁斯汀4'，5'-环氧（3）和布鲁斯汀5'-ol（5）。 。代谢物的结构基于其1H nmr和质谱特性。代谢物（3）和（5）是Bruceantin的新类似物，由不寻常的途径参与，涉及Bruceantin的氧化，可能通过未分离的4'，5'-bruceantin烯烃（2）到环氧化物（3）形成，作为丁二烯C（4）和bruceantin-5'-ol（5）的强制性前体。

  DOI：

  10.1039/p19810001352

文献信息

• Microbial transformations of natural antitumour agents. Part 15. Metabolism of bruceantin by Streptomyces griseus
  作者：Millie M. Chien、John P. Rosazza

  DOI：10.1039/p19810001352

  日期：——

  bruceantin-5′-ol (5). Structures of metabolites were assigned based on their 1H n.m.r. and mass spectral characteristics. Metabolites (3) and (5) are novel analogues of bruceantin, and are formed by an unusual pathway involving oxidation of bruceantin, probably through the unisolated 4′,5′-bruceantin olefin (2) to the epoxide (3), which serves as an obligatory precursor for bruceine C (4) and bruceantin-5′-ol

  微生物转化用类茜素布鲁丁（1）进行。用193种微生物进行的筛选研究提供了几种能够积聚bruceantin代谢产物的链霉菌。灰色链霉菌（Streptomyces griseus）（ATCC 10137）在19小时内完全代谢了布鲁斯汀，使用布鲁斯汀进行的制备规模温育提供了布鲁斯汀C（4），布鲁斯汀4'，5'-环氧（3）和布鲁斯汀5'-ol（5）。 。代谢物的结构基于其1H nmr和质谱特性。代谢物（3）和（5）是Bruceantin的新类似物，由不寻常的途径参与，涉及Bruceantin的氧化，可能通过未分离的4'，5'-bruceantin烯烃（2）到环氧化物（3）形成，作为丁二烯C（4）和bruceantin-5'-ol（5）的强制性前体。