Bruceine C | 25514-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bruceine C
• CAS: 25514-30-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₂
• 分子量: 564.587
• InChiKey: KCVFVYXSNLKEHU-RADHJAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  186.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bruceantin 在 Streptomyces griseus (ATCC 10137) 作用下， 生成 Bruceine C 、 bruceantin-5'-ol 、 bruceantin 4',5'-epoxide
  参考文献：
  名称：

  天然抗肿瘤剂的微生物转化。第15部分。灰链霉菌对布鲁丁的代谢

  摘要：

  微生物转化用类茜素布鲁丁（1）进行。用193种微生物进行的筛选研究提供了几种能够积聚bruceantin代谢产物的链霉菌。灰色链霉菌（Streptomyces griseus）（ATCC 10137）在19小时内完全代谢了布鲁斯汀，使用布鲁斯汀进行的制备规模温育提供了布鲁斯汀C（4），布鲁斯汀4'，5'-环氧（3）和布鲁斯汀5'-ol（5）。 。代谢物的结构基于其1H nmr和质谱特性。代谢物（3）和（5）是Bruceantin的新类似物，由不寻常的途径参与，涉及Bruceantin的氧化，可能通过未分离的4'，5'-bruceantin烯烃（2）到环氧化物（3）形成，作为丁二烯C（4）和bruceantin-5'-ol（5）的强制性前体。

  DOI：

  10.1039/p19810001352