3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-hepta-O-methyl-β-cyclodextrin | 55478-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-hepta-O-methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(3-O-methyl)cyclomaltoheptaose；per-3-O-methyl-β-cyclodextrin；heptakis(2-O-methyl)cyclomaltoheptaose；hexakis(3-O-methyl)-β-cyclodextrin；3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-Hepta-O-methyl-|A-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-36,38,40,42,44,46,48-heptamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-37,39,41,43,45,47,49-heptol
• CAS: 55478-76-7
• 化学式: C₄₉H₈₄O₃₅
• 分子量: 1233.18
• InChiKey: IGZFELDUBLNGND-XISQNVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-hepta-O-methyl-β-cyclodextrin 在 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-hepta-O-methyl-6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-heptachloro-6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-heptadeoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Berberan-Santos, Mário N.; Canceill, Josette; Brochon, Jean-Claude, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 16, p. 6427 - 6436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2-O-benzyl-3-O-methyl)cyclomaltoheptaose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-hepta-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Channel-Type Molecular Structures. Part 2. Synthesis of Bouquet-Shaped Molecules Based on a ?-Cyclodextrin Core
  作者：Josette Canceill、Ludovic Jullien、Liliane Lacombe、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19920750315

  日期：1992.5.6

  A new series of channel-type molecules presenting the features of potential transmembrane structures is described. They result from the grafting of amphiphilic side chains on a β-cyclodextrin derivative 3 that constitutes the organizing core. They belong to the ‘bouquet’ family (B). Compounds bearing poly(oxyethylene) side chains, B16 and 17, and their polymethylene analogues B18 and 19, were synthesized

  描述了呈现潜在跨膜结构特征的一系列新的通道型分子。它们是由两亲性侧链在构成组织核心的β-环糊精衍生物3上的接枝产生的。他们属于“花束”家族（B）。合成了带有聚（氧乙烯）侧链的化合物B 16和17，以及它们的聚亚甲基类似物B 18和19。研究的性质强调了将此类分子掺入脂质双层膜的适用性。
• Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins
  作者：Takuya Nagata、Keisuke Yoshikiyo、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.82.196

  日期：2009.2.15

  Hexakis(3-O-methyl)-α-cyclodextrin (3α) bound to m- and p-nitrophenolate ions more strongly, whereas hexakis(2-O-methyl)-α-cyclodextrin (2α) bound less strongly than native α-cyclodextrin. ROESY spectra showed that the 3-O-methyl groups of 3α interact with the guest protons, whereas 2-O-methyl groups of 2α do not. 3α accelerated and 2α decelerated the cleavage of m-nitrophenyl acetate in an alkaline solution, suggesting that the C(2)–OH of α-cyclodextrin is more catalytic than the C(3)–OH. However, the catalytic effect of 3α was much smaller than that of native α-cyclodextrin. Loss of hydrogen bonding between the C(3)–OH and C(2)–OH by 3-O-permethylation is responsible for the small catalytic effects of 3α. Similar results were obtained for β-cyclodextrin analogs.

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。
• Synthesis of per-substituted hydrophilic and hydrophobic β-cyclodextrin derivatives
  作者：O.-M. Ba、M. Lahiani-Skiba、S. Bouzbouz、M. Skiba

  DOI：10.1007/s10847-010-9749-9

  日期：2011.4

  development of various functionalization of CD sites. Natural β-cyclodextrin was treated with allyl bromide and sodium hydride in dimethylformamide (DMF) at room temperature, which resulted in the formation of O-perallylated β-cyclodextrin A1 (98%). Through successive reactions of oxidation, reduction and allylation, the latter was converted into per 2, 3, 6-tri-O-(2-hydroxypent-4-enyl) β-cyclodextrins

  这项工作的目的是通过烯丙基化反应和金属铟在水性和有机介质中从天然 β-环糊精合成新的环糊精衍生物。所得产物可用于制备新型亲水性药物活性成分。疏水性衍生物也可以通过相同的方法制备。事实上，烯丙基化反应允许创建立体中心和引入烯丙基导致 CD 位点的各种功能化的发展。在室温下，在二甲基甲酰胺 (DMF) 中用烯丙基溴和氢化钠处理天然 β-环糊精，形成 O-过烯丙基化 β-环糊精 A1 (98%)。通过氧化、还原和烯丙基化的连续反应，后者转化为每2、3、6-三-O-(2-羟基戊-4-烯基) β-环糊精 A4 (40%)。CD型B3和C3的其他衍生物通过一系列反应合成得到多功能化环糊精，产率分别为25%和30%。
• Controlled Acid-Mediated Regioselective<i>O</i>-Desilylations for Multifunctionalization of Cyclodextrins
  作者：Jiamin Gu、Tong Chen、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1002/ejoc.201402802

  日期：2014.9

  A highly valuable tri-/tetra-functionalization method is reported for cyclodextrin (CD) chemistry by taking advantage of the acid-sensitivity of the O-silyl ether group and also the geometry of CD macrocycles. The controlled acid-mediated O-desilylations from the easily accessible per-3,6-O-silylated CD derivatives provide unprecedented regioselectivity to differentiate not only primary O-silyl groups

  通过利用 O-甲硅烷基醚基团的酸敏感性以及 CD 大环的几何形状，报道了一种用于环糊精 (CD) 化学的非常有价值的三/四官能化方法。来自易于获得的 per-3,6-O- 甲硅烷基化 CD 衍生物的受控酸介导的 O-脱甲硅烷基化提供了前所未有的区域选择性，不仅可以区分一级 O-甲硅烷基团和二级基团，还可以区分具有相同类型的 O-甲硅烷基团相同的化学反应。这种方法不同于其他传统的天然 CDs 单官能化方法，后者只允许直接对 CD 中的羟基进行双重区分，因为目前的方法允许在短反应序列中合成三和四官能化 CDs。最重要的是，已发现开发的方法适用于所有 α-、β-和 γ-CD，并且获得的 CD 中间体是通用的。此外，我们证明这些过程是实用的，并且可以在多克尺度上进行。
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——