2-异亚硝基苯丙酮 | 119-51-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异亚硝基苯丙酮
• 中文别名: 1-苯-1,2-丙二酮-2-肟；1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟；1-苯基-1,2-丙二酮肟；異亞硝基苯丙酮；α-异亚硝基苯丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-propanedione 2-oxime
• 英文别名: 3-phenylmethylglyoxal-2-monoxime；1,2-Propanedione, 1-phenyl-, 2-oxime；2-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 119-51-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD02685599
• 分子量: 163.176
• InChiKey: YPINLRNGSGGJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(lit.)
• 沸点：
  290.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2021 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  398nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29280090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UH2975000
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: α-异亚硝基苯丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Phenyl-1,2-propanedione-2-oxime
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Phenyl-1,2-propanedione-2-oxime
别名
: C9H9NO2
分子式
: 163.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Hydroxyiminopropiophenone
-
CAS 号 119-51-7
EC-编号 204-329-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 113 - 115 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,240 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 4,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UH2975000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异亚硝基苯丙酮 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-异亚硝基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  三取代的嘧啶和三嗪的合成和抗炎活性。

  摘要：

  制备了一系列的单环，双环和三环嘧啶和三嗪，并测定了它们对角叉菜胶诱导的大鼠水肿的抗炎活性。然后测试了更具活性的类似物（ED50），包括4-pyri-dylpyrimidines 4a（38），4b（47）和4g（49）和2-hydroxypyrimidine 8r（43），以对抗佐剂诱导的大鼠水肿。在佐剂性关节炎模型中没有一个是活跃的。

  DOI：

  10.1021/jm00205a006
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 在 C₇₂H₅₈BFe₂N₉O₆ 、 氧气 、 2-异亚硝基苯丙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁（II）配合物通过生物启发将肟肟氧化为一氧化二氮。

  摘要：

  [[Tp Ph2）Fe II（苯甲酸盐）]（1）和[[Tp Ph2）（Fe II）2（NPP）3 ]（2）（Tp Ph2  = hydrotris（3）据报道，在肟的O 2依赖性氧化中，单阴离子的面部N3配体具有1,5-二苯基吡唑-1-基）硼酸酯（NPP-H =α-异亚硝基苯乙酮）。单核络合物1与双氧反应以使铁配位的苯甲酸酯脱羧。肟酸桥联的双核配合物（2），其中包含高自旋（Tp Ph2）Fe II单元和低旋铁（II）-肟酸单元在高旋铁（II）中心激活双氧。两种配合物均表现出肟的氧化转化为相应的羰基化合物，同时从双氧中引入一个氧原子。在氧化过程中，肟单元被转化为一氧化氮（NO）或硝氧基（HNO）。铁（II）-苯甲酸酯络合物（1）与肟反应生成HNO，而铁（II）-肟酸络合物（2）生成NO。此处描述的结果表明，肟酸向NO / HNO的氧化转化取决于共配体/还原剂的性质遵循不同的途径。

  DOI：

  10.1007/s00775-019-01726-6

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Convenient synthesis of 4,5-unsubstituted 3-aroylisoxazoles from methyl aryl ketones and (vinylsulfonyl)benzene in water
  作者：Liang Wang、Yu Tao、Nana Zhang、Shubai Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152739

  日期：2021.2

  A convenient synthesis of 3-aroylisoxazoles from methyl ketones and (vinylsulfonyl)benzene in 2%TPGS-750-M/H2O has been developed. This reaction proceeds via tandem tert-butyl nitrite-promoted Csp3-H functionalization of methyl ketones, 1,3-dipolar cycloaddition and base-catalyzed aromatization, providing the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了在2％TPGS-750-M / H 2 O中由甲基酮和（乙烯基磺酰基）苯方便地合成3-芳基异恶唑的方法。该反应通过亚甲基串联叔丁基亚硝酸盐促进的Csp 3 -H官能化，1，3-偶极环加成和碱催化的芳构化进行，从而以中等至良好的产率提供相应的产物。
• Silica Gel Supported Chromium Trioxide: An Efficient Reagent for Oxidative Cleavage of Oximes to Carbonyl Compounds under Mild Condition
  作者：Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1080/00397910008087368

  日期：2000.2

  Abstract A facile, efficient oxidative deblocking of aldoximes and ketoximes to their corresponding aldehydes and ketones have been achieved by using silica gel supported chromium trioxide.

  摘要 通过使用硅胶负载的三氧化铬，已经实现了醛肟和酮肟轻松、有效地氧化解封为其相应的醛和酮。
• Synthesis of optically active trifluoromethyl-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1- b ]oxazoles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Aneta Wróblewska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.014

  日期：2016.9

  The 2-unsubstituted imidazole N-oxides with a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl group at N(1) in the presence of acetic anhydride undergo cyclization via the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group onto C(2) of the imidazole ring to give trifluoromethylated derivatives of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles. This method, starting with enantiopure substrates, allows the preparation of enantiopure

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Styrenes with Oxime Esters and CO₂: Multicomponent Reactions toward Cyanocarboxylic Acids and γ-Keto Acids
  作者：Junxue Bai、Miao Li、Cong Zhou、Yu Sha、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03938

  日期：2021.12.17

  photoredox-catalyzed dicarbofunctionalization of styrenes with oxime esters and CO2 has been achieved. Notably, a series of four-, five-, or six-membered cyclic ketone oximes worked well to furnish a wide range of ε-, ζ-, and η-cyanocarboxylic acids in good yields. Furthermore, a series of γ-keto acids also could be obtained by employing acyclic ketone oxime esters as the carbonyl radical precursor. It provides convergent

  已经实现了苯乙烯与肟酯和 CO 2的光氧化还原催化双碳官能化。值得注意的是，一系列四元、五元或六元环酮肟可以很好地以良好的产率提供各种 ε-、ζ- 和 η-氰基羧酸。此外，以无环酮肟酯为羰基自由基前驱体，还可以得到一系列γ-酮酸。它提供了对多种生物学上重要的氰基羧酸和 γ-酮酸的聚合访问。

表征谱图