O-苯甲酰基-N-(1-甲基-2-氧代-2-苯基乙亚基)羟胺 | 17292-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-苯甲酰基-N-(1-甲基-2-氧代-2-苯基乙亚基)羟胺
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-propanedione-2-O-benzoyl oxime
• 英文别名: 1,2-Propanedione, 1-phenyl-, 2-(O-benzoyloxime)；[(1-oxo-1-phenylpropan-2-ylidene)amino] benzoate
• CAS: 17292-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ZNZDJSGUWLGTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 O-苯甲酰基-N-(1-甲基-2-氧代-2-苯基乙亚基)羟胺 在 Alpha-甲基苯乙烯 、 4,5,6,7-四氢-3-(2,4,6-三甲基苯基)-苯并噻唑高氯酸盐 、 苯甲醛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-光催化三组分区域选择性1,2-烯烃的二酰化阐明了电子给体-受体配合物介导的自由基中继过程的机理细节

  摘要：

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04594
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 O-苯甲酰基-N-(1-甲基-2-氧代-2-苯基乙亚基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯烃分子间 β-酰基双官能化通过氧化自由基-极性交叉

  摘要：

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03121

文献信息

• Visible Light Irradiation of Acyl Oxime Esters and Styrenes Efficiently Constructs β-Carbonyl Imides by a Scission and Four-Component Reassembly Process
  作者：Yuan-Yuan Cheng、Tao Lei、Longlong Su、Xiuwei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03409

  日期：2019.11.1

  Acyl radical triggered difunctionalizations of aryl olefins have been realized using oxime ester as the acyl precursor for the first time. Irradiation of fac-Ir(ppy)3 and oxime ester by visible light caused scission into three components, which recombined with olefins to yield significant β-carbonyl imides showing good functional group tolerance and high atom economy. Control experiments as well as

  首次使用肟酯作为酰基前体，实现了芳基烯烃的酰基自由基引发的双官能化。用可见光照射fac-Ir（ppy）3和肟酯会导致分裂成三个组分，这些组分与烯烃重新结合，生成显着的β-羰基酰亚胺，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。对照实验以及光谱和电化学研究表明，在溶剂交换的帮助下，肟酯可有效地分子重组为苯乙烯。
• Metal- and Photocatalyst-Free Approach to Visible-Light-Induced Acylation of Quinoxalinones.
  作者：Worawat Niwetmarin、Naiyana Saesian、Rungroj Saruengkhanphasit、Chatchakorn Eurtivong、Nopporn Thasana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d4ob00630e

  日期：——

  A transition-metal- and photocatalyst-free photochemical reaction was successfully developed for the direct acylation of quinoxalin-2(1H)-ones, which was enabled by the formation of electron donor-acceptor (EDA) complexes. The use of DBU...
• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular β-Acyl Difunctionalization of Alkenes via Oxidative Radical-Polar Crossover
  作者：Hao-Cong Li、Ke-Yuan Zhao、Yan Tan、Hao-Sen Wang、Wen-Shan Wang、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03121

  日期：2023.11.17

  alkenes with acyl oxime esters and various nucleophiles was developed to achieve molecular complexity from readily available raw materials via oxidative radical-polar crossover. A variety of nucleophiles, including NH-sulfoximines, indoles, indazole, and trimethoxybenzene, were all effectively applicable to the sustainable reaction system. The novel synthetic strategy features mild reaction conditions

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。