1-phenylpropan-1,2-dione 2-(O-methyloxime) | 5413-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropan-1,2-dione 2-(O-methyloxime)
• 英文别名: 2-Methoxyimino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 5413-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LGOOVVPEMVHKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 1-phenylpropan-1,2-dione 2-(O-methyloxime) 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(2-(1-methoxyiminoethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  四个串联C–H活化：通过Pd催化的交叉脱氢偶联（CDC）方法进行的连续C–C和C–O键形成

  摘要：

  通过使用烷基苯作为芳酰基基团的合成等价物，通过Pd（II）催化的交叉脱氢偶联方法，在相对于一个导向基团的邻位C-H键上实现了空前的芳基化。反应通过连续的C–C和C–O键进行，以四次连续的C–H键裂解（三个sp 3苄基C–H和一个sp 2芳烃C–H）为代价，从而选择性地在芳烃上安装了芳酰基官能团。包含各种引导基团的底物的近端位点。

  DOI：

  10.1021/ol302438z
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯丙酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1-phenylpropan-1,2-dione 2-(O-methyloxime)
  参考文献：
  名称：

  Adams, Gregory W.; Bowie, John H.; Hayes, Roger N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1809 - 1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adams, Gregory W.; Bowie, John H.; Hayes, Roger N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1809 - 1818
  作者：Adams, Gregory W.、Bowie, John H.、Hayes, Roger N.

  DOI：——

  日期：——
• Four Tandem C–H Activations: A Sequential C–C and C–O Bond Making via a Pd-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) Approach
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Shyamapada Nandi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol302438z

  日期：2012.10.19

  the ortho C–H bond with respect to a directing group has been accomplished via a Pd(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach using alkylbenzene as the synthetic equivalent of an aroyl moiety. The reaction proceeds through sequential C–C and C–O bond making at the expense of four consecutive C–H bond cleavages (three sp3 benzylic C–H’s and one sp2 arene C–H) to selectively install an aroyl

  通过使用烷基苯作为芳酰基基团的合成等价物，通过Pd（II）催化的交叉脱氢偶联方法，在相对于一个导向基团的邻位C-H键上实现了空前的芳基化。反应通过连续的C–C和C–O键进行，以四次连续的C–H键裂解（三个sp 3苄基C–H和一个sp 2芳烃C–H）为代价，从而选择性地在芳烃上安装了芳酰基官能团。包含各种引导基团的底物的近端位点。