(2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one | 107058-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；1-(5-chloro-[2]thienyl)-3t-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone；1-(5-Chlor-[2]thienyl)-3t-(4-dimethylamino-phenyl)-propenon；(E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 107058-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNOS
• 分子量: 291.801
• InChiKey: UKFBUUDVLQPDEA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.33 %的产率得到4-(2-(5-chlorothiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Molecular Docking of Thiophene Derived Benzodiazepines as Anticancer Agents

  摘要：

  根据分子对接的结果合成了一系列新的 1,4-苯并二氮杂卓。设计的 设计的化合物与人类雌激素受体 2IOK 和表皮生长因子受体 4WKQ。化合物的理化性质、利平斯基 5 项法则和 ADMET 化合物的物理化学性质、利平斯基 5 项规则和 ADMET 性质。 并在分子对接的基础上设计出 15 个化合物。由于某些化合物的 在分子对接的基础上，设计出 15 个化合物。所有新合成的化合物 都是根据红外光谱、1H NMR 和质谱数据确定的。对新化合物进行了体外抗癌活性筛选。 体外抗癌活性。在所有化合物中，化合物 BZ4 的结合能最高，具有潜在的细胞毒性。 在 MTT 试验中显示出潜在的细胞毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基取代的卤代噻吩基查尔酮类似物的溶剂变色和分子内电荷转移

  摘要：

  本文中，我们介绍了在两组二烷基氨基取代的卤代噻吩基查耳酮中两个互补的分子内电荷转移（ICT）跃迁的研究。我们证明，虽然第一个（也是更强的）ICT从4-（二烷基氨基）苯基部分到烯酮发生，但第二个ICT包含噻吩基取代基。前者通过吸收光谱和发射光谱中强烈的溶剂化变色证明，这表明当激发到最低激发态时偶极矩会大大增加。后者是一种短距离的ICT工艺，在对高能带进行光激发后得到了证实，并且碘取代基的极化率更高，从而增强了它。借助（TD）-DFT计算和溶剂变色方法，我们量化了这些影响的程度，并为进一步开发基于查尔酮基染料的设计奠定了基础。我们证明了理论计算可以微调这些互补的ICT流程之间的敏感平衡。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2020.110854

文献信息

• Solvatochromism and intramolecular charge transfer in dialkylamino-substituted halogenated thienyl chalcone analogues
  作者：Estefanía Sucre-Rosales、Ricardo Fernández-Terán、Neudo Urdaneta、Florencio Eloy Hernández、Lorenzo Echevarria

  DOI：10.1016/j.chemphys.2020.110854

  日期：2020.9

  emission spectra, implying a large increase in the dipole moment upon excitation to the lowest excited state. The latter, a short-range ICT process, is confirmed upon photoexcitation of the higher energy bands, and its enhancement by the larger polarizability of the iodine substituent. With the help of (TD)-DFT calculations and the solvatochromic method, we quantified the extent of these effects and set the

  本文中，我们介绍了在两组二烷基氨基取代的卤代噻吩基查耳酮中两个互补的分子内电荷转移（ICT）跃迁的研究。我们证明，虽然第一个（也是更强的）ICT从4-（二烷基氨基）苯基部分到烯酮发生，但第二个ICT包含噻吩基取代基。前者通过吸收光谱和发射光谱中强烈的溶剂化变色证明，这表明当激发到最低激发态时偶极矩会大大增加。后者是一种短距离的ICT工艺，在对高能带进行光激发后得到了证实，并且碘取代基的极化率更高，从而增强了它。借助（TD）-DFT计算和溶剂变色方法，我们量化了这些影响的程度，并为进一步开发基于查尔酮基染料的设计奠定了基础。我们证明了理论计算可以微调这些互补的ICT流程之间的敏感平衡。
• Exploration of chlorinated thienyl chalcones: A new class of monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Bijo Mathew、Abitha Haridas、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Adebayo A. Adeniyi、Mahmoud E.S. Soliman、Monu Joy、Githa Elizabeth Mathew、Baskar Lakshmanan、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2016.05.110

  日期：2016.10

  for the design of monoamine oxidase (MAO) inhibitors. This scenario has amplified the momentum for the discovery of heteroaryl based chalcone MAO inhibitors. In the present study, we have synthesized a series of eleven chlorinated thienyl chalcone derivatives substituted with a different functional groups at the para- position on the ring B and investigated for their ability to inhibit human MAO-A and

  查尔酮已被报道是设计单胺氧化酶（MAO）抑制剂的有效支架。这种情况扩大了发现基于杂芳基查尔酮MAO抑制剂的势头。在本研究中，我们合成了一系列11个在环B对位上被不同官能团取代的氯化噻吩查尔酮衍生物，并研究了它们抑制人MAO-A和-B的能力。除了化合物（2E）-1-（4-氯环戊-1,3-二烯-1-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（TC7）选择性MAO-A抑制剂，所有其他衍生物均以竞争性抑制方式有效和选择性地抑制hMAO-B。最有效的化合物（2E）-1-（4-氯环戊-1 发现3-dien-1-yl）-3-（4-乙基苯基）prop-2-en-1-one（TC6）是对hMAO-B的最佳活性和更高的选择性，Ki和SI值为0.31±分别为0.02μM和16.84。当前研究中介绍的所有化合物对100μM浓度的肝细胞而言，都是74-88％的活细胞完全无毒。使用Autodock-4.2和Amber
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1646,1648
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Molecular Docking of Thiophene Derived Benzodiazepines as Anticancer Agents
  作者：K. Ishwar Bhat、Chinchumol Cyriac、K.V. Vijaybhasker

  DOI：10.14233/ajchem.2022.24028

  日期：——

  A new series of 1,4-benzodiazepines were synthesized based on the results of molecular docking. The designed compounds were docked in the groove of binding sites present in human estrogen receptor 2IOK and EGFR receptor 4WKQ. The physico-chemical properties, Lipinski’s Rule of 5 and ADMET properties were calculated for the compounds by using the Qikprop application in Schrödinger software and on the basis of molecular docking fifteen compounds were designed. Because of poor yield in some cases, only ten compounds have been synthesized. All the newly synthesized compounds were established based on IR, 1H NMR and mass spectral data. The new compounds were screened for in vitro anticancer activity. Among all the compounds, compound BZ4 had the highest binding energies and showed the potential cytotoxicity when screened for anticancer activity by MTT assay.

  根据分子对接的结果合成了一系列新的 1,4-苯并二氮杂卓。设计的 设计的化合物与人类雌激素受体 2IOK 和表皮生长因子受体 4WKQ。化合物的理化性质、利平斯基 5 项法则和 ADMET 化合物的物理化学性质、利平斯基 5 项规则和 ADMET 性质。 并在分子对接的基础上设计出 15 个化合物。由于某些化合物的 在分子对接的基础上，设计出 15 个化合物。所有新合成的化合物 都是根据红外光谱、1H NMR 和质谱数据确定的。对新化合物进行了体外抗癌活性筛选。 体外抗癌活性。在所有化合物中，化合物 BZ4 的结合能最高，具有潜在的细胞毒性。 在 MTT 试验中显示出潜在的细胞毒性。