<3aR-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-on | 90900-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <3aR-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-on
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aR)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 90900-53-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: JVKSHZZGRPXPAS-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-on 在 草酸氯化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 <3aR-<3aα,4α(1E,3S^*),5β,6aα>>-Hexahydro-5-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-1H-cyclopentafuran-1-on
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成环戊烷类化合物，II。通过具有双环[3.3.0]辛烷骨架的桥头烯醇不对称合成新的同手性前列腺素结构单元

  摘要：

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860706
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-on
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas; Lukas, Karl L., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 7, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hemmerle, Horst; Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 362 - 365
  作者：Hemmerle, Horst、Gais, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselektive Synthese von Cyclopentanoiden, II. Asymmetrische Synthese eines neuen homochiralen Prostaglandin-Bausteins via Brükenkopf-Enolate mit Bicyclo[3.3.0]octan-Gerüst
  作者：Hans-Joachim Gais、Hans J. Lindner、Thomas Lied、Karl L. Lukas、Walter A. Ball、Bernd Rosenstock、Hubert Sliwa

  DOI：10.1002/jlac.198619860706

  日期：1986.7.14

  ermöglichen sollte. Konfiguration und Konformationen der Hydroxyester-Derivate 8 und 9, die die Stereochemie von 1 festlegen, wurden durch Röntgenstruktur-Analyse, 1H-NMR-Spektroskopie und Kraftfeldrechnungen ermittelt. Zentraler Schritt der zu 1 führenden Synthesefolge ist die Hydroxylierung des Brückenkopf-Enolates 19 zum Hydroxylacton 20. Untersuchungen an 19 und den analogen Enolaten 13a – c in

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起
• Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas; Lukas, Karl L., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 7, p. 495 - 497
  作者：Gais, Hans-Joachim、Lied, Thomas、Lukas, Karl L.

  DOI：——

  日期：——