5-(4-dimethylaminophenyl)-1H-tetrazole | 51449-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)aniline；N,N-dimethyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 51449-84-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: WSHRQMGCLLHKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-dimethylaminophenyl)-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 ice-water 为溶剂， 以300 mg (43%)的产率得到2-(1'-iodopropyn-3'-yl)-5-(p-dimethylaminophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Iodoallyl and iodopropargyl substituted tetrazoles and anti-microbial

  摘要：

  通过将取代的四唑化合物与相应的三碘丙烯醇或碘丙炔醇的反应衍生物反应制备的三碘丙烯基或碘丙炔基取代的四唑化合物，或通过碘化丙炔四唑化合物制备的四唑化合物，以及作为活性成分的该四唑化合物的抗菌和抗真菌组合物，用于药用、农业和工业领域。

  公开号：

  US04647572A1
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium azide 、 ceric ammonium sulfate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到5-(4-dimethylaminophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  醛一锅三组分合成5位取代的1 H-四唑

  摘要：

  一种多用途，稳健而有效的策略，可通过在催化量的铈铵存在下，由多种醛，羟胺盐酸盐和叠氮化钠使用一锅三组分合成法来合成各种高度官能化的5-取代1 H-四唑衍生物据报道，硫酸盐是一种无毒，易于获得，廉价，未开发且可重复使用的催化剂。这种一锅法合成方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂用量低，产率高至中等以及官能团耐受性强，使得该方法切实可行。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.067

文献信息

• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Preparation and Reactions of (1H-Tetrazol-5-yl)zinc Pivalates
  作者：Paul Knochel、Carl Phillip Tüllmann、Sebastian Steiner

  DOI：10.1055/s-0039-1691734

  日期：2020.8

  The preparation and reactivity of new solid heterocyclic organozinc reagents, namely N-protected (1H-tetrazol-5-yl)zinc pivalates, as storable solids with appreciably air and moisture stability are reported. They are obtained in high yields from protected 1H-tetrazoles by de­protonation using the mixed zinc–magnesium base TMPZnCl·Mg(OPiv)2 (abbreviated as TMPZnOPiv; TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)

  据报道，新的固体杂环有机锌试剂，即N-保护的（1 H-四唑-5-基）新戊酸锌，作为可储存的固体，具有明显的空气和湿气稳定性，具有很强的反应性。通过使用混合的锌-镁碱基TMPZnCl·Mg（OPiv）2（缩写为TMPZnOPiv； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行去质子化，可以从受保护的1 H-四唑中高收率获得它们。随后的交叉偶联和使用羟胺苯甲酸酯的铜催化的亲电子胺化反应可耐受官能团的同时获得官能化的1 H-四唑。
• Development and Demonstration of a Safer Protocol for the Synthesis of 5-Aryltetrazoles from Aryl Nitriles
  作者：Daniel S. Treitler、Simon Leung、Mark Lindrud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00016

  日期：2017.3.17

  for a faster, safer protocol for the direct synthesis of 5-aryltetrazoles from aryl nitriles in the presence of sodium azide and an amine hydrochloride salt led to the discovery of a buffered system comprised of BnNH2, BnNH2·HCl, and NaN3. After optimization of reaction conditions and a thorough investigation of reaction safety, the procedure was demonstrated for the synthesis of several hundred grams

  在叠氮化钠和胺盐酸盐存在下，寻找一种从芳基腈直接合成5-芳基四唑的更快，更安全的方法，导致发现了由BnNH 2，BnNH 2 ·HCl和NaN组成的缓冲体系。3。的反应条件和反应安全彻查优化之后，该过程被证明为几百克4-氯-2-（2-合成ħ -四唑-5-基）苯酚。通过使用16种额外的芳基和杂芳基腈底物进行小规模反应筛查，确定了开发的反应条件的一般性。
• Tandem magnetization and post-synthetic metal ion exchange of metal-organic framework: Synthesis, characterization and catalytic study
  作者：Mahtab Yadollahi、Hosein Hamadi、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.4819

  日期：2019.4

  salts. CoFe2O4/[Cu/Zn‐MOF] showed to be a highly reactive and easily recoverable magnetic catalyst for the preparation of tetrazole derivatives via one‐pot three‐component reactions of different aldehydes with hydroxyl amine hydrochloride and sodium azide. Our results (Fourier transform‐infrared, inductively coupled plasma‐optical emission spectroscopy, powder X‐ray diffraction, field emission‐scanning

  首次开发了通过串联磁化和合成后修饰在磁性金属有机骨架（MOF）中进行金属交换的技术。通过浸渍法合成了新型的磁性混合金属金属有机骨架纳米复合材料CoFe 2 O 4 / [Cu 0.63 / Zn 0.37 -TMU-17-NH 2 ]（CoFe 2 O 4 / [Cu / Zn-MOF]）。在铜盐（II）的DMF溶液中以CoFe 2 O 4 / Zn-TMU-17-NH 2（CoFe 2 O 4 / Zn-MOF）为模板。钴铁2 O 4/ [Cu / Zn-MOF]是一种高反应性且易于回收的磁性催化剂，可通过不同醛与羟胺盐酸盐和叠氮化钠的单锅三组分反应制备四唑衍生物。我们的结果（傅立叶变换红外，电感耦合等离子体光谱发射光谱，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱图和振动样品磁强计）显示出成功的部分金属交换在金属交换过程中，框架的完整性保持不变。
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。