Methyl (2S,3R)-(-)-tetrahydro-5-oxo-2-tridecyl-3-furancarboxylate | 152785-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Methyl (2S,3R)-(-)-tetrahydro-5-oxo-2-tridecyl-3-furancarboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-methyl 5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylate；(3R,4S)-β-methoxycarbonyl-γ-tridecyl-γ-butyrolactone；methyl (2S,3R)-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 152785-62-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: ZLAWDYLIDAYXHE-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3R)-(-)-tetrahydro-5-oxo-2-tridecyl-3-furancarboxylate 在 盐酸 、 吖啶 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(-)-γ-Heptadecanolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica

  摘要：

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).

  DOI：

  10.1021/jo00078a037
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(+)-3-Chloro-4-phenyl-5-tridecyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl (2S,3R)-(-)-tetrahydro-5-oxo-2-tridecyl-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica

  摘要：

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).

  DOI：

  10.1021/jo00078a037

文献信息

• 一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁 内酯的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN106883200B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，具体地说涉及一种合成手性化合物β‑酯基‑γ‑烃基‑γ‑丁内酯的方法。本发明方法在非手性试剂CuCl盐催化下，以脂肪醛为底物，与马来酸酯、硅氢化合物发生分子间串联反应，经共轭加成‑aldol加成‑内酯化反应，合成手性β‑酯基‑γ‑烃基‑γ‑丁内酯。本发明方法反应条件温和，原料廉价易得，使用非手性、非贵金属催化剂催化反应生成手性化合物，无需额外使用高毒性的有机膦配体化合物，为合成具有生物活性的天然产物结构的化合物提供了新方法。
• General Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Productsvia Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Delphine Blanc、Jonathan Madec、Florence Popowyck、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200600504

  日期：2007.4.2

  Enantioselective syntheses of several paraconic acids have been achieved using catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with SYNPHOS® as a ligand. This strategy allowed the short synthesis of biologically active (−)-methylenolactocin 1, (−)-protolichesterinic acid 2, (−)-phaseolinic acid 3 and (+)-roccellaric acid 4.

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。