(1S,2R,3S,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 113033-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 2-[2-[(1S,2R,3S,5R)-3-azido-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethoxy]oxane
• CAS: 113033-08-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 293.409
• InChiKey: WWWSUNJBBFDCJG-BUWKTABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,5R)-6,6-Dimethyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-(methanesulfonyloxy)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.2%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948

文献信息

• Bicyclic sulfonamide derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0226346B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• US4861913A
  申请人：——

  公开号：US4861913A

  公开（公告）日：1989-08-29
• US4960909A
  申请人：——

  公开号：US4960909A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US4976891A
  申请人：——

  公开号：US4976891A

  公开（公告）日：1990-12-11