2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯 | 93452-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯
• 中文别名: 碳化二亚胺盐酸盐；3-酮-2-戊基环戊基乙酸甲酯；二氢茉莉酮酸甲酯；2-戊基环戊-1-酮-3-乙酸甲酯；3-氧代-2-戊基环戊乙酸甲酯；2-戊基环戊酮乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetate
• 英文别名: (-)-cis-Methyl dihydrojasmonate；(-)-(1S,2R)-paradisone；(-)-cis-(1S,2R)-paradisone；methyl (-)-(1S)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate；Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-pentyl-, methyl ester, (1S-cis)-；methyl 2-[(1S,2R)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl]acetate
• CAS: 93452-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: KVWWIYGFBYDJQC-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  292-293℃ at 97.1-101.3kPa
• 密度：
  1.007 at 20℃
• LogP：
  2.79 at 30℃ and pH6
• 表面张力：
  47.22mN/m at 375.3mg/L and 19.8℃
• 保留指数：
  1649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GY2453800
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 platinum(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dehydro-Hedione®合成的进一步探索

  摘要：

  脱氢己二酮（DHH）1可以通过与烯酮甲基醚3b的Reformatsky反应，然后对粗反应混合物进行酸性后处理，以20％的总收率获得。另外，叔烯丙醇衍生物4的环氧化（3-氯过苯甲酸，CH 2 Cl 2，产率为84％）得到8a和8b的1：2混合物。后者的环氧酯8b也可以从4（t BuO 2 H，[Mo（CO）6 ]，1,2-二氯乙烷，70°，62％收率;或t BuO 2H，[VO（acac）2 ]，癸烷，20°，产率92％），或从5开始（AcOMe，LiN（SiMe 3）2，THF，-78°，84-87％）。BF 3 ⋅Et 2 O形催化级联重排和OH消除8A得到选择性DHH 1以88％的产率。气味较弱的己二酮类似物2b和2c的侧链的顺式排列是通过环氧或环丙烷部分来维持的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200440

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Process for the preparation of (+)-(1R)
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05728866A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A method for preparing 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid or methyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof. The method includes the steps of (a) catalytically hydrogenating a compound of the formula (I), ##STR1## wherein M is a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group NR.sub.4, where R is a hydrogen or a lower alkyl radical, in a suitable solvent and in the presence of a catalyst consisting of an Ru(II) complex comprising chiral ligands that contain a 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl (BINAP) radical or a 1,2-bis(2,5-dialkylphospholano)benzyl (DuPHOS) radical, wherein the alkyl is a C.sub.2 or C.sub.3 radical, to give a compound of formula (II), ##STR2## wherein M has the meaning given above, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof; (b) if required, acidifying, in a per se known manner, the compound of formula (II), wherein M is an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group N.sub.4, where R is hydrogen or a lower alkyl radical, to give (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid; and (c) if required, esterifying the resulting (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid under suitable conditions to form methyl (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate.

  一种制备3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸或甲基3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯的方法，基本上以其（+）-（1R）-顺式异构体的形式存在。该方法包括以下步骤：（a）在适当的溶剂中，在催化氢化剂的存在下，催化氢化具有如下式（I）的化合物，其中M是氢原子、碱金属或碱土金属原子，或基团NR.sub.4，其中R是氢或较低烷基基团，所述催化剂由含有2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基（BINAP）基团或1,2-双(2,5-二烷基膦烷基)苯基（DuPHOS）基团的手性配体的Ru（II）配合物组成，其中烷基是C.sub.2或C.sub.3基团，以得到具有如下式（II）的化合物，其中M具有上述给定的含义，基本上以其（+）-（1R）-顺式异构体的形式存在；（b）如有必要，按照已知的方法，使式（II）的化合物酸化，其中M是碱金属或碱土金属原子，或基团N.sub.4，其中R是氢或较低烷基基团，以得到（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸；以及（c）如有必要，在适当条件下对所得的（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯化，形成甲基（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯。
• Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones
  作者：Fei Liu、Qiang Liu、Minsheng He、Xumu Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/b712396e

  日期：——

  A catalyst system, [Rh(COD)Cl]2–BINAP–AgSbF6, has been developed as a second-generation catalyst for the cycloisomerization of 1,6-enynes tethered by carbon chains. Cyclopentanes and cyclopentanones, which can contain functional groups, such as the 1,4-dienes, vinyl ether, aldehyde etc., were obtained from readily available starting materials in high yields and selectivities. Both regioselectivities and enantioselectivities are excellent: only 1,4-dienes were observed and in over 99% ee.

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。
• Odour Compounds
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120184630A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and isopropyl; or R1 and R2 together form a saturated or monounsaturated 5- or 6-membered hydrocarbon ring, as represented by the arcuate dotted line; R3 is selected from methyl and ethyl; R4 is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, cyclobutyl and cyclopentyl; R5 is selected from hydrogen and methyl, and the dotted line between positions 3″ and 4″ represents an optional double bond. The compounds have a musk odour and are useful in fine and functional fragrances.

  化合物的式子为（I），其中R1和R2分别选自氢、甲基、乙基、丙基和异丙基；或者R1和R2共同形成一个饱和或单不饱和的5-或6-成员的烃环，如弧形虚线所示；R3选自甲基和乙基；R4选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、环丁基和环戊基；R5选自氢和甲基，3“和4”之间的虚线表示可选的双键。这些化合物具有麝香气味，可用于精细和功能性香料。
• FRAGRANCE COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20160046888A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention is a fragrance composition comprising methyl dihydrojasmonate and a compound (I), the fragrance composition containing 94.5 to 99% by mass of the methyl dihydrojasmonate and 1 to 5% by mass of the compound (I), the methyl dihydrojasmonate. In addition, the present invention is a method for producing the fragrance composition, the method comprising subjecting a composition that contains methyl dihydrojasmonate and the compound (I) sequentially to a concentration distillation step and a thin film distillation step, the composition containing 90 to 99.5% by mass of the methyl dihydrojasmonate and 0.1 to 1.5% by mass of the compound (I), the methyl dihydrojasmonate having a cis isomer content of less than 20 mol %.

  本发明是一种香气组合物，包括甲基二氢茉莉酸酯和化合物（I），该香气组合物含有94.5至99%的甲基二氢茉莉酸酯和1至5%的化合物（I）的质量百分比，其中甲基二氢茉莉酸酯的顺式异构体含量小于20mol％。此外，本发明还涉及一种制备该香气组合物的方法，该方法包括将含有甲基二氢茉莉酸酯和化合物（I）的组合物依次经过浓缩蒸馏步骤和薄膜蒸馏步骤，该组合物含有90至99.5%的甲基二氢茉莉酸酯和0.1至1.5%的化合物（I）的质量百分比。