(E)-benzyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate | 518045-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: Benzyl (2E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate；benzyl (E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 518045-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: KOOAFKKJIYPRPA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 丙烯酸苄酯 在 Pd immobilized on pine needle-derived active carbon 、 diethylaminomethyl-polystyrene 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(E)-benzyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  城市垃圾的价值化以获得低成本的多相钯催化剂，用于生物质衍生的 γ-戊内酯中的交叉偶联反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。

  DOI：

  10.1039/d1gc01707a

文献信息

• Versatile stereoselective oxidative alkoxycarbonylation of styrenes at room-temperature
  作者：Diego Olivieri、Michele Verboni、Riccardo Tarroni、Stefano Zacchini、Simone Lucarini、Nicola Della Ca'、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115397

  日期：2024.4

  Carbonylation reactions carried out at room temperature and at atmospheric pressure of carbon monoxide are highly attractive and extremely rare at the same time. Here, the oxidative alkoxycarbonylation of styrenes to industrially relevant cinnamates has been developed under such a mild conditions (rt, 1 atm of CO) in the presence of a palladium(II) complex bearing a bis(aryl)acenaphthenequinonediimine

  在室温和一氧化碳大气压下进行的羰基化反应非常有吸引力，同时也极其罕见。在这里，在带有双（芳基）苊醌二亚胺配体、苯醌和对甲苯磺酸的钯（II）络合物存在下，在如此温和的条件（室温，1 atm CO）下，将苯乙烯氧化烷氧基羰基化为工业相关的肉桂酸酯。酸。值得注意的是，各种取代的苯乙烯衍生物已经使用接近化学计量的醇进行了有效的羰基化，同时大大减少了废物。即使是不情愿的内烯烃也已显示出在这些羰基化条件下是相容的。考虑到实验结果和 DFT 计算，提出了机械原理。基于这项研究，发现苯醌可以促进钯的最终再氧化，并在前所未有的温和条件下促进反应。该方法已成功用于合成高附加值肉桂酰甘油和肉桂酸糖酯，包括6---香豆酰-D-葡萄糖天然产物。
• Direct, Rapid and Convenient Synthesis of Esters and Thioesters Using PPh₃/<i>N</i>-Chlorobenzotriazole System
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.5935/0103-5053.20130291

  日期：——

  We have developed an efficient method for esterification and thioesterification of various carboxylic acids with different alcohols and thiols using PPh3/N-chlorobenzotriazole mixed reagent in CH2Cl2 at room temperature.
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。