3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexan-1-one | 77644-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(trimethylsilylmethyl)cyclohexan-1-one；3-(trimethylsilylmethyl)cyclohexanone；3-trimethylsilylmethylcyclohexanon
• CAS: 77644-39-4
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: DVSLUYWYURQFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexan-1-one 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到methyl (5 RS)-5-methyl-6-(trimethylsilyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes

  摘要：

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27070
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 氯甲基三甲基硅烷 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917

文献信息

• Selectivity in Organic Group Transfer in Reactions of Mixed Diorganomanganese(II) and Triorganomanganate(II) with 2-Cyclohexen-1-one or Cyclohexanecarbaldehyde
  作者：Hideki Yorimitsu、Yasuhiro Hayashi、Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.2297

  日期：1997.9

  The unsymmetrical diorganomanganeses(II) (R1R2Mn) and magnesium triorganomanganates(II) (R12R2MnMgX) reacted with 2-cyclohexen-1-one to produce the 1,4-addition products in moderate to good yields. The approximate reactivity order obtained from the product distribution was CH2=CHCH2 > PhS > n-Bu > Ph > Me, Me3SiCH2, n-C6H13–C≡C. In contrast, the reactivity order for the addition of these reagents to

  不对称二有机锰 (II) (R1R2Mn) 和三有机锰酸镁 (II) (R12R2MnMgX) 与 2-环己烯-1-one 反应生成 1,4-加成产物，收率适中。从产物分布获得的近似反应性顺序为 CH2=CH > PhS > n-Bu > Ph > Me、Me3Si 、n-C6H13–C≡C。相比之下，将这些试剂添加到环己烷甲醛的反应顺序是 =CH > Ph > Me > n-Bu > n- C≡C > Me3Si 。
• Addition of trimethylsilylmethylmagnesium chloride to α, β-unsaturated carbonyls
  作者：Richard T. Taylor、James G. Galloway

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82282-2

  日期：1981.11

  Reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds with Me3SiCH2MgCl, prepared from chloromethyltrimethylsilane [1], were examined. Unlike its lithium counterpart (Me3SiCH2Li), which adds to α,β-unsaturatedketones in the 1,2-sense, the Grignard reagent afforts γ silanes via a 1,4-addition sequence. This tendency is accentuated by the addition of Cu2Br2. Addition of the Grignard reagent to α,β-unsaturated

  考察了α，β-不饱和羰基化合物与由氯甲基三甲基硅烷[1]制得的Me 3 SiCH 2 MgCl的反应。不同于其锂对应物（Me 3 SiCH 2 Li），后者会在1,2-感官中添加α，β-不饱和酮，格氏试剂通过1,4-添加序列促进γ硅烷的合成。通过添加Cu 2 Br 2加剧了这种趋势。将格氏试剂添加到α，β-不饱和醛中可得到简单的1,2-加成产物。
• Addition of trimethylsilyllithium and trimethylstannyllithium to a hindered cyclopropyl enone
  作者：Richard T Taylor、James G Galloway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88581-0

  日期：1982.1

  Addition of Me3SiLi or Me3SaLi to affords cyclopropyl cleavage to the ring expanded system ( and ).

  加入Me 3 SiLi或Me 3 SaLi可将环丙基裂解成扩环体系（和）。
• Hannah, Donald J.; Smith, Robin A.J.; Teoh, Irene, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 181 - 188
  作者：Hannah, Donald J.、Smith, Robin A.J.、Teoh, Irene、Weavers, Rex T.

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990
  作者：TIETZE, LUTZ E.、WUNSCH, JOSEF R.

  DOI：——

  日期：——