3-(4-methoxyphenyl)butan-2-one | 7074-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 7074-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD21602558
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OWMXLURRBPTXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)butan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methoxy-6-methyl-6-(4'-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone

  摘要：

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.

  DOI：

  10.1021/jo970570q
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1,2-丙烷二醇 在 硫酸 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction Pathway and Rate-Determining Step of the Schmidt Rearrangement/Fragmentation: A Kinetic Study
  作者：Ryo Akimoto、Takehiro Tokugawa、Yutaro Yamamoto、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo300419c

  日期：2012.4.20

  pre-equilibrium in the formation of iminodiazonium (ID) ion and that the N2 liberation from the ID ion is rate-determining. Under high azide concentration conditions, where the effective reactant is the ID ion, the reaction gave a linear Hammett plot with a ρ value of −0.50. The observed substituent effects on the rate and the product selectivity imply that path bifurcation on the way from the rate-determining

  三甲基叠氮化硅在90％（v / v）的TFA水溶液中将3-苯基-2-丁酮与取代的3-苯基-2-丁酮进行Schmidt重排，生成了两种类型的产物：碎片和重排，其比例取决于取代基：碎片越多，电子越多-供体取代基。通过固氮法进行的速率测量表明存在诱导期，并且拟一级反应速率常数显示出相对于叠氮化物浓度的饱和动力学。结果表明，反应通过预平衡进行，形成亚氨基重氮（ID）离子，并且N 2从ID离子的释放是决定速率的。在高叠氮化物浓度的条件下，其中有效反应物是ID离子，该反应给出了ρ值为-0.50的线性Hammett图。如先前的分子动力学模拟所示，观察到的取代基对速率和产物选择性的影响暗示着从速率确定TS到产物态的路径发生分支，类似于贝克曼重排/片段化反应。
• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。