2-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 2901-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)ethyl propionate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)propanoate；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)propionate；(+/-)-2-<4-Methoxy-phenyl>-propionsaeure-aethylester；2-<4-Methoxy-phenyl>-propionsaeure-aethylester；2-(4-Methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester
• CAS: 2901-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD18909027
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GGWHMTMLIFDQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物的共轭加成中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00137-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸钾单酯与芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.032

文献信息

• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• Antioestrogenic and antifertility compounds. I. 2-(NN-Dialkylamino)ethyl ethers of some stilbene-4,4'-diol and 4,4'-dihydroxybibenzyl derivatives
  作者：DJ Collins、JJ Hobbs

  DOI：10.1071/ch9671413

  日期：——

  A series of α-methyl- and α,α?-dimethyl-stilbene and -bibenzyl compounds substituted in the 4,4?-positions with a hydroxyl (or methoxyl) group and a 2-(NN-dialkylamino)ethoxyl group has been synthesized to be tested for antioestrogenic and antifertility activity. The corresponding bis-2-(NN-dialkylamino)ethyl ethers are also described.

  一系列α-甲基- 和 α,α?-二甲基二苯乙烯和-联苄化合物，其 4,4? 4,4?-位被羟基（或甲氧基）和 2-(NN-二烷基氨基)乙氧基取代的苄基化合物 基团取代的 4,4? 活性。此外，还介绍了相应的双-2-（NN-二烷基氨基）乙基醚。 描述。
• Facile Synthesis of Highly Congested 1,2-Diphosphinobenzenes from Bis(phosphine)boronium Salts
  作者：Yoshikazu Yamamoto、Toru Koizumi、Kosuke Katagiri、Yui Furuya、Hiroshi Danjo、Tsuneo Imamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol062717i

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Bis(phosphine)boronium salts 3a-c were designed and prepared as key building blocks for the synthesis of highly congested diphosphinobenzenes. The preparation of sterically hindered ortho-phenylene-bridged diphosphines 1a-c was achieved by the reaction of the bis(phosphine)boronium salts 3a-c with difluorobenzenechromium complex 2 and subsequent removal of the BH2 group. The steric

  [结构：见正文]设计并制备了双（膦）硼盐3a-c，作为合成高浓度二膦基苯的关键构件。通过双（膦）硼盐3a-c与二氟苯铬配合物2的反应并随后除去BH 2基团，可以实现空间受阻的邻亚苯基桥联的二膦1a-c的制备。在其Rh配合物的单晶X射线分析中揭示了二膦1a的空间性质。
• Synthesis and Applications of Unquaternized C-Bound Boron Enolates
  作者：Elvis Wang Hei Ng、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/jacs.8b00614

  日期：2018.3.14

  boron enolates by a ligand-controlled O-to-C isomerization is reported. Using this protocol, C-bound pinacolboron enolates have been isolated in pure form for the first time, and have been fully characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. In contrast to the general perception, such C-boron enolates are stable without coordinative saturation at the boron. Moreover, C-boron enolates present

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。
• Chemoenzymatic synthesis of pure enantiomeric 2-aryl propionic acids.
  作者：Mariano García、Carmen del Campo、Emilio F. lama、José M. Sánchez-Montero、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81926-8

  日期：1993.1

  A new chemoenzymatic procedure to obtain pure enantiomeric 2-arylpropionic acids is described. The one pot synthesis of (±)-2-arylpropionic acids is carried out by addition of dichlorocarbene to the O bond of arylmethylketones and hydrogenolysis of the addition product. The racemic mixture is resolved by enantiospecific hydrolysis of the racemic ethyl esters using native lipase from Candida rugosa

  描述了一种获得纯对映体2-芳基丙酸的新化学酶法。一锅合成（±）-2-芳基丙酸是通过将二氯卡宾加成至芳基甲基酮的O键并加成产物进行氢解来进行的。外消旋混合物通过使用来自假丝酵母的天然脂肪酶的外消旋乙酯的对映体特异性水解来拆分。良好的收率，起始的芳基甲基酮的可及性和酶促水解的立体特异性使该方法变得有趣，以便获得相同的非甾体类抗炎药，如布洛芬或萘普生。