1-adamantyl chloromethyl ketone | 23532-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl chloromethyl ketone
• 英文别名: 1-(2-chloroacetyl)adamantane；1-(adamantan-1-yl)-2-bromoethanone；1-(1-adamantyl)-2-chloroethanone
• CAS: 23532-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: LOCZPXWXTBYAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  297.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl chloromethyl ketone 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Adamantan-1-yl-(3-amino-6-methoxymethyl-4-methyl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-6-甲氧基甲基-4-甲基-2（1H）-吡啶硫酮的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02259358
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 硝酸铵 、 碘 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-adamantyl chloromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  好氧氧化条件下芳基甲基酮的α-氯化反应

  摘要：

  新型反应体系：空气/硝酸铵/碘/盐酸[空气/ NH 4 NO 3（类别） / I 2（类别）[/ HCl]是一种简单，安全，便宜，高效且区域选择性的介体，用于在好氧氧化条件下对芳基，杂芳基和烷基甲基酮进行α-氯化。本发明对催化量碘的使用使得能够对各种甲基酮衍生物的全面范围进行适度到定量的区域选择性氯化，所述甲基酮衍生物包括带有可氧化的杂原子（S，N）取代基的那些，其中一些具有已宣布的潜在的生物学和药学活性。空气中的氧气在略微超压下起着终端氧化剂的作用，该终端氧化剂被催化量的硝酸铵（NH 4 NO 3）释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化）在盐酸（HCl）的酸性条件下并由元素碘（I 2）共同催化，这对于反应体系的高效率至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301012

文献信息

• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Synthesis, antimicrobial activity, and determination of the lipophilicity of ((cyclohex-3-enylmethylene)hydrazinyl)thiazole derivatives
  作者：Anna Biernasiuk、Magdalena Kawczyńska、Anna Berecka-Rycerz、Beata Rosada、Anna Gumieniczek、Anna Malm、Katarzyna Dzitko、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1007/s00044-019-02433-2

  日期：2019.11

  moiety are presented. Among the derivatives, compounds 3a–3d, 3f, 3n, and 3o showed very strong activity against the reference Candida spp. strains with MIC = 0.015–3.91 µg/ml. The activity of these compounds is similar and even higher than the activity of nystatin used as positive control. Compounds 3d, 3f, 3n, 3o showed the highest activity with very strong effect towards most of yeasts isolated from

  介绍了十五种含环己烯部分的新型噻唑的合成和抗菌活性的研究。在衍生物中，化合物3a – 3d，3f，3n和3o对参考假丝酵母菌显示出非常强的活性。MIC = 0.015-3.91 µg / ml的菌株。这些化合物的活性相似，甚至高于用作阳性对照的制霉菌素的活性。化合物3d，3f，3n，3o表现出最高的活性，对从MIC = 0.015-7.81 µg / ml的临床材料中分离出的大多数酵母具有非常强的作用。对活性最高的化合物的细胞毒性研究表明念珠菌属 在非细胞毒性浓度下，哺乳动物L929成纤维细胞的生长受到抑制。此外，在使用反相薄层色谱法测定的化合物的亲脂性与其抗真菌活性之间获得了良好的相关性。
• The α-Chlorination of Aryl Methyl Ketones under Aerobic Oxidative Conditions
  作者：Rok Prebil、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201301012

  日期：2014.4.14

  The novel reaction system air/ammonium nitrate/iodine/hydrochloric acid [air/NH4NO3(cat.)/I2(cat.)/HCl] is introduced as a simple, safe, cheap, efficient and regioselective mediator for the α‐chlorination of aryl, heteroaryl and alkyl methyl ketones under aerobic oxidative conditions. The inventive use of a catalytic amount of iodine enabled the moderate to quantitative, regioselective chlorination

  新型反应体系：空气/硝酸铵/碘/盐酸[空气/ NH 4 NO 3（类别） / I 2（类别）[/ HCl]是一种简单，安全，便宜，高效且区域选择性的介体，用于在好氧氧化条件下对芳基，杂芳基和烷基甲基酮进行α-氯化。本发明对催化量碘的使用使得能够对各种甲基酮衍生物的全面范围进行适度到定量的区域选择性氯化，所述甲基酮衍生物包括带有可氧化的杂原子（S，N）取代基的那些，其中一些具有已宣布的潜在的生物学和药学活性。空气中的氧气在略微超压下起着终端氧化剂的作用，该终端氧化剂被催化量的硝酸铵（NH 4 NO 3）释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化）在盐酸（HCl）的酸性条件下并由元素碘（I 2）共同催化，这对于反应体系的高效率至关重要。
• [EN] ADAMANTANE DERIVATIVES OF AZA-CROWN ETHERS AND THEIR USE IN TREATMENT OF TUMOR<br/>[FR] DERIVES D'ADAMANTANE D'ETHERS-COURONNES AZA ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2010146404A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to adamantane diaza-crown ether derivatives and the use of mono and diaza-crown ether adamantine derivatives in treatment, especially in tumor treatment. Adamantane aza-crown ethers were obtained by reaction of the corresponding adamantane derived tosylates or adamantane acid chlorides with mono- and diaza-18-crown-6. The prepared compounds showed moderate (monoaza-18- crown-6) to strong (diaza-18-crown-6) antiproliferative and cytotoxic activity on several tumor cell lines, revealing their potential for inhibiting the growth of other tumor cells.

  本发明涉及金刚烷二氮杂冠醚衍生物及其在治疗中的应用，特别是在肿瘤治疗中的应用。通过将相应的金刚烷基托磺酸酯或金刚烷酸氯化物与单-和二氮杂18-冠-6反应，制备了金刚烷氮杂冠醚衍生物。所制备的化合物在多种肿瘤细胞系中表现出中等（单氮杂18-冠-6）到强（二氮杂18-冠-6）的抗增殖和细胞毒性活性，显示出它们抑制其他肿瘤细胞生长的潜力。
• Optimization of Hydantoins as Potent Antimycobacterial Decaprenylphosphoryl-β-<scp>d</scp>-Ribose Oxidase (DprE1) Inhibitors
  作者：Olga Balabon、Eleni Pitta、Maciej K. Rogacki、Eugenia Meiler、Ruth Casanueva、Laura Guijarro、Sophie Huss、Eva Maria Lopez-Roman、Ángel Santos-Villarejo、Koen Augustyns、Lluis Ballell、David Barros Aguirre、Robert H. Bates、Fraser Cunningham、Monica Cacho、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00107

  日期：2020.5.28

  In search of novel drugs against tuberculosis, we previously discovered and profiled a novel hydantoin-based family that demonstrated highly promising in vitro potency against Mycobacterium. tuberculosis. The compounds were found to be noncovalent inhibitors of DprE1, a subunit of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase. This protein, localized in the periplasmic space of the mycobacterial cell wall, was shown to be an essential and vulnerable antimycobacterial drug target. Here, we report the further SAR exploration of this chemical family through more than 80 new analogues. Among these, the most active representatives combined submicromolar cellular potency and nanomolar target affinity with balanced physicochemical properties and low human cytotoxicity. Moreover, we demonstrate in vivo activity in an acute Mtb infection model and provide further proof of DprE1 being the target of the hydantoins. Overall, the hydantoin family of DprE1 inhibitors represents a promising noncovalent lead series for the discovery of novel antituberculosis agents.