3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 199742-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 199742-04-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: CGFDRFIZOVHGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗炎和抗溃疡剂的 3-苯基-5-呋喃异恶唑衍生物的合成、表征、DFT、对接研究和分子动力学

  摘要：

  大量包含氧原子的氮杂环衍生物被认为是治疗化学中有价值的治疗剂组合。特别是，异恶唑是一种五元杂环，与一些市售药物如达那唑、氟氯西林、双氯西林、氯唑西林和伐地昔布一起被检测到，这些药物被称为抗炎药。异恶唑环的掺入可以提供增强的物理化学性质，以显示广泛的目标和多样化的生物应用。从这个角度来看，从不同的取代苯甲醛 1(ah) 和 2-乙酰基呋喃 (2) 开始，以良好的收率合成了标题化合物 5(ah)，得到了查耳酮衍生物 3(ah)。此外，化合物3(ah)与盐酸羟胺回流，得到标题化合物5(ah)。1 H NMR、13 CNMR和LC-MS)，最后，针对COX-1、COX-2、LOX以及抗溃疡作用筛选标题化合物5(ah)。体外研究表明，化合物 (5f) 是有效的，IC 50值为 9.16±0.38 μM (COX-2)、8.15±0.16 μM (15-LOX) 和 42.41±0.29 μg mL -1（抗溃疡）对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131812
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗炎和抗溃疡剂的 3-苯基-5-呋喃异恶唑衍生物的合成、表征、DFT、对接研究和分子动力学

  摘要：

  大量包含氧原子的氮杂环衍生物被认为是治疗化学中有价值的治疗剂组合。特别是，异恶唑是一种五元杂环，与一些市售药物如达那唑、氟氯西林、双氯西林、氯唑西林和伐地昔布一起被检测到，这些药物被称为抗炎药。异恶唑环的掺入可以提供增强的物理化学性质，以显示广泛的目标和多样化的生物应用。从这个角度来看，从不同的取代苯甲醛 1(ah) 和 2-乙酰基呋喃 (2) 开始，以良好的收率合成了标题化合物 5(ah)，得到了查耳酮衍生物 3(ah)。此外，化合物3(ah)与盐酸羟胺回流，得到标题化合物5(ah)。1 H NMR、13 CNMR和LC-MS)，最后，针对COX-1、COX-2、LOX以及抗溃疡作用筛选标题化合物5(ah)。体外研究表明，化合物 (5f) 是有效的，IC 50值为 9.16±0.38 μM (COX-2)、8.15±0.16 μM (15-LOX) 和 42.41±0.29 μg mL -1（抗溃疡）对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131812

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antifungal Evaluation of 1,3,5-Trisubstituted-2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Hui Deng、Zhi-Yi Yu、Guan-Ying Shi、Ming-Jing Chen、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

  日期：2012.3

  Pyrazolines, the well‐known five‐membered nitrogen‐containing heterocyclic compounds, have received considerable interests in the fields of medicinal and agricultural chemistry because of their broad spectrum of biological activities. To discover more potent antifungal compounds, a series of structurally related 1,3,5‐trisubstituted‐2‐pyrazoline derivatives have been synthesized by introducing furan

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。
• Mechanochemical synthesis of cyclohexenones and indazoles as potential antimicrobial agents
  作者：Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1007/s11164-015-2379-5

  日期：2016.6

  Mechanical force from ball milling was used for efficient and quantitative preparation of a series of cyclohexenones and indazoles. The method is environmentally friendly, simple, short, and solventless. Unambiguous structural assignments of the obtained cyclohexenones were achieved based on single-crystal X-ray diffraction. The structures of the indazoles were characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, hydrogen and carbon nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, homonuclear correlation spectroscopy, distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT) NMR, and gas chromatography–mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for antimicrobial activity against two Gram-positive bacteria (methicillin-resistant staphylococcus aureus and Micrococcus luteus), three Gram-negative bacteria (Klebsiella oxytoca, Salmonella typhimurium, and Shigella sonnei), and three fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, and A. flavus). The effects that different substituents on the synthesized compounds had on the antibacterial and antifungal activities were evaluated. Cyclohexenone derivatives with thiophene moiety at 4-position showed antibacterial activity comparable to the antibiotic tetracycline.

  利用球磨产生的机械力高效、定量地制备了一系列环己烯酮和吲唑。该方法环保、简便、时间短且无溶剂。根据单晶 X 射线衍射，获得的环己烯酮的结构分配非常明确。利用傅立叶变换红外光谱、氢和碳核磁共振（NMR）光谱、同核相关光谱、无畸变极化传递增强（DEPT）NMR 和气相色谱-质谱法对吲唑类化合物的结构进行了表征。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，以检测其对两种革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和黄体微球菌）、三种革兰氏阴性菌（克雷伯菌、鼠伤寒沙门氏菌和宋内志贺氏菌）以及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和黄曲霉）的抗菌活性。评估了不同取代基对合成化合物抗菌和抗真菌活性的影响。在 4 位上带有噻吩分子的环己酮衍生物显示出与抗生素四环素相当的抗菌活性。
• Bukhari, Mujahid Hussain; Siddiqui, Hamid Latif; Ashraf, Chaudhary Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 720 - 725
  作者：Bukhari, Mujahid Hussain、Siddiqui, Hamid Latif、Ashraf, Chaudhary Muhammad、Hussain, Tanvir

  DOI：——

  日期：——