N-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-morpholine | 1174758-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-morpholine
• 英文别名: 4-[1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine；4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 1174758-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 346.256
• InChiKey: YEDNIIIVPJXMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4-二氯苯甲醛 、 苯乙炔 在 polyamidoamine-2-pyridinecarboxaldehyde polymer supported copper(II) catalyst 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Polymer Beads Decorated with Dendritic Systems as Supports for A3 Coupling Catalysts

  摘要：

  摘要：利用两阶段程序对含环氧官能团的凝胶型微观聚合物微珠进行改性，以在其表面装饰零级PAMAM型树枝状聚合物和不同的杂环醛（2-吡啶甲醛、2-吡咯甲醛、糠醛或2-噻吩甲醛）基团。然后使用这种方式提供的聚合物支持物质固定铜（II）离子。所得材料使用不同的仪器技术进行表征（光学显微镜、扫描电镜、傅里叶变换红外显微镜、DR UV-Vis、ICP-OES和热分析）。它们还被用作苯甲醛、吗啉和苯基乙炔的模型A3偶联反应的催化剂。发现带有2-吡啶甲醛基团的聚合物催化剂具有最佳的催化活性。它在A3偶联反应中表现出良好的效果，包括不同的苯甲醛、炔烃和二级胺衍生物。在模型A3偶联反应中，它还可以多次回收使用而不会显著降低其活性。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03301-0

文献信息

• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• A Simple and Economic Synthesis of Propargylamines by CuI-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction with Succinic Acid as Additive
  作者：Gerui Ren、Jinli Zhang、Zheng Duan、Mengjun Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1071/ch08086

  日期：——

  A practical and efficient method was developed for the synthesis of propargylamines in a one-pot procedure from aldehydes, amines, and alkynes by using CuI as catalyst and succinic acid as additive. By using this protocol, a wide range of propargylamines was obtained in high yields.

  开发了一种实用有效的方法，以CuI为催化剂，以琥珀酸为添加剂，通过一锅法从醛，胺和炔烃合成炔丙基胺。通过使用此协议，可以高收率获得各种炔丙基胺。
• An efficient and facile one-pot synthesis of propargylamines by three-component coupling of aldehydes, amines, and alkynes via C–H activation catalyzed by NiCl2
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.043

  日期：2010.10

  NiCl2 was found to be a highly efficient and effective catalyst for the one-pot three-component (A3) coupling of aldehydes, amines, and alkynes to produce propargylamines in nearly quantitative yields. Structurally divergent aldehydes, amines, and alkynes were converted into the corresponding propargylamines. No co-catalyst or activator is needed and water is the only byproduct of this novel protocol.

  发现NiCl 2是用于醛，胺和炔的一锅三组分（A 3）偶联以几乎定量的产率生产炔丙基胺的高效和有效的催化剂。结构上不同的醛，胺和炔烃转化为相应的炔丙基胺。不需要助催化剂或活化剂，并且水是该新颖方案的唯一副产物。
• Copper(<scp>ii</scp>) carboxymethylcellulose (CMC-Cu^II) as an efficient catalyst for aldehyde–alkyne–amine coupling under solvent-free conditions
  作者：Xiaoping Liu、Bijin Lin、Zhuan Zhang、Hao Lei、Yiqun Li

  DOI：10.1039/c6ra18742k

  日期：——

  three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes (A3 coupling) catalyzed by a recoverable copper(II) carboxymethylcellulose (CMC-CuII) catalyst has been developed, producing a diverse range of propargylamines under solvent-free conditions in good yields. The CMC-CuII catalyzed reaction is especially effective for reactions involving aromatic and aliphatic aldehydes. High catalytic activity was obtained

  已开发出一种可回收的铜（II）羧甲基纤维素（CMC-Cu II）催化的醛，胺和炔烃的三组分新型环保反应（A3偶联），可在溶剂-自由条件下产量高。CMC-Cu II催化的反应对于涉及芳族和脂族醛的反应特别有效。在好氧条件下，在没有任何其他助催化剂，添加剂或碱的情况下，在5摩尔％CMC-Cu II的存在下获得了高催化活性。而且，该催化剂可以容易地回收和再利用至少四个循环而不会显着降低其催化活性。
• Magnetically separable ZnFe2O4 nanoparticles: A low cost and sustainable catalyst for propargyl amine and NH-triazole synthesis
  作者：Roktopol Hazarika、Anirban Garg、Swadhin Chetia、Parmita Phukan、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Ankur Bordoloi、Amlan Jyoti Kalita、Ankur Kanti Guha、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118338

  日期：2021.9

  The multicomponent reaction (MCR) strategy for the construction of important molecular scaffolds is in trending nowadays and among them, A3-coupling stands in a significant position. Aldehyde, amine and alkynes are coupled in this particular reaction via C-H activation process. Herein, we have reported zinc ferrite nanoparticles as magnetically separable heterogeneous catalyst for A3-coupling reaction

  构建重要分子支架的多组分反应（MCR）策略是当今的趋势，其中A 3 -偶联处于重要地位。醛、胺和炔烃通过 CH 活化过程在该特定反应中偶联。在此，我们报道了铁酸锌纳米颗粒作为 A 3偶联反应的可磁分离多相催化剂，具有出色的生产率、选择性和更好的可重复使用性等吸引人的属性。此外，该催化剂还可以有效地应用于各种NH-三唑类化合物的合成，产品的收率很高。已经提出了合成 NH-三唑的合理机制，然后通过计算研究进行验证。