5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 881615-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione；5-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 881615-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 434.322
• InChiKey: QYVNJPWTCJHQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 Cu-(4-chloro-3-nitrophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione)(Cl)2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  纳米[Cu-4C3NSP](Cl)2作为制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的新型催化剂

  摘要：

  纳米Cu-(4-chloro-3-nitrophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione)(Cl) 2 {nano-[Cu-4C3NSP](Cl) 2 }作为一种新型席夫碱络合物和催化剂被设计并成功地测试为7-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3- d ]pyrimidine-6反应催化剂-具有水杨醛和 Cu(Cl) 2 ·2H 2 O 的腈。使用傅立叶变换红外光谱、能量色散 X 射线光谱、热重分析、质谱法对纳米[Cu-4C3NSP](Cl) 2进行了全面表征，场发射扫描电子显微镜、SEM-EDS 元素映射和透射电子显微镜。{纳米-[Cu-4C3NSP](Cl) 2} 成功地用作制备嘧啶并 [4,5- b ] 喹啉衍生物的高效催化剂，产率高

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04901-8

文献信息

• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。
• A green multicomponent synthesis of bioactive pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as antibacterial agents in water catalyzed by RuCl3·xH2O
  作者：Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaei、Farhad Shirini、Seyyedeh Zoha Hejazi、Mehdi Rassa

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.021

  日期：2014.2

  Abstract An efficient, convenient and environmentally benign one-pot multicomponent reaction for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as biologically, pharmacologically and antibacterially active products has been developed using RuCl 3 · x H 2 O as a reusable homogenous catalyst. Use of water as a green solvent, purification of products by non-chromatographic methods, reusability

  摘要以RuCl 3·x H 2 O为可重复使用的均相溶液，开发了一种高效，便捷且对环境无害的单锅多组分反应法，用于制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的生物学，药理和抗菌活性。催化剂。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，过渡金属均相催化剂的可重复使用性，通过采用多组分反应节省能源，反应时间短且产率高，是该方法的一些优点。
• A highly efficient and green approach for the synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines using <i>N,N</i>-diethyl-<i>N</i>-sulfoethanaminium chloride
  作者：Abdolkarim Zare、Manije Dianat

  DOI：10.1515/znb-2020-0098

  日期：2021.2.23

  A highly efficient and green protocol for the synthesis of pyrimido[4,5- b ]quinolines has been described. The one-pot multicomponent reaction of dimedone with arylaldehydes and 6-amino-1,3-dimethyluracil in the presence of N,N- diethyl- N -sulfoethanaminium chloride ([Et 3 N–SO 3 H][Cl]) as an ionic liquid (IL) catalyst under solvent-free conditions afforded the mentioned compounds in high yields

  已经描述了用于合成嘧啶并[4，5-b]喹啉的高效和绿色方案。在N，N-二乙基-N-磺基氨基钛氯化铵（[Et 3 N–SO 3 H] [Cl]）存在下，二甲酮与芳醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的一锅多组分反应离子液体（IL）催化剂在无溶剂条件下以高收率和较短的反应时间提供了上述化合物。在以下两个或多个因素方面，我们的方案优于许多已报道的方案：反应时间，收率，条件（无溶剂与有机溶剂的使用），温度和催化剂用量。
• Dicationic ionic liquid grafted with silica-coated nano-Fe3O4 as a novel and efficient catalyst for the preparation of uracil-containing heterocycles
  作者：Abdolkarim Zare、Marziyeh Barzegar

  DOI：10.1007/s11164-020-04171-2

  日期：2020.7

  it was utilized as an efficient, magnetically recyclable and dual-functional catalyst for the preparation of an important class of uracil-containing heterocycles, namely pyrimido[4,5-b]quinolines. The one-pot multicomponent reaction of dimedone, arylaldehydes and 6-amino-1,3-dimethyluracil in the presence of NFSBDI under solvent-free conditions afforded pyrimido[4,5-b]quinolines in high yields and short

  摘要 合成了一种新型的纳米磁性材料，接枝了二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4（纳米-[Fe 3 O 4 @SiO 2 @BDIL]或NFSBDI）接枝的硫酸氢盐官能化的离子型离子液体，并通过EDS证实了其结构， FE-SEM，FT-IR，VSM，XRD和TGA。此后，它被用作一种高效，可磁回收和双功能的催化剂，用于制备一类重要的含尿嘧啶的杂环，即嘧啶并[4,5- b ]喹啉。在无溶剂条件下，在NFSBDI存在下，二甲酮，芳醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的一锅多组分反应提供了嘧啶基[4,5- b高产和短时间的]喹啉。 图形概要
• A novel organic–inorganic hybrid material: production, characterization and catalytic performance for the reaction of arylaldehydes, dimedone and 6-amino-1,3-dimethyluracil
  作者：Abdolkarim Zare、Manije Dianat、Mohammad Mehdi Eskandari

  DOI：10.1039/c9nj06393e

  日期：——

  A novel silica-based organic–inorganic hybrid catalyst was prepared, characterized and applied for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines.

  一种新型的基于硅的有机-无机杂化催化剂已经制备、表征并应用于合成嘧啶并[4,5-b]喹啉。