环己烷丙酸甲酯 | 20681-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环己烷丙酸甲酯
• 中文别名: 环己基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyclohexylpropionate
• 英文别名: methyl 3-cyclohexylpropanoate；3-cyclohexylpropionic acid methyl ester；Methyl cyclohexanepropionate
• CAS: 20681-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00010611
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PPALFHZGSIENQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.0-136.5 °C
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.267 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环己烷丙醛
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷醇醚的 β-脱氢硼酰化：获得高度官能化的烯醇化物

  摘要：

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03796
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)2(bpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 环己烷丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化可见的光诱导有机硼酸盐中的自由基的选择性生成

  摘要：

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200588

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Efficient C–H Amination Catalysis Using Nickel-Dipyrrin Complexes
  作者：Yuyang Dong、Ryan M. Clarke、Gerard J. Porter、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c02126

  日期：2020.6.24

  multi-nuclear NMR spectroscopy observed during catalysis. The activation parameters (ΔH≠ = 13.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = -24.3 ± 1.7 cal/mol·K) were measured using Eyring analysis, implying a highly ordered transition state during the HAA step. The proposed mechanism of rapid iminyl formation, rate-determining HAA, and subsequent radical recombination was corroborated by intramolecular isotope labeling experiments

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±
• An Iron–Mesoionic Carbene Complex for Catalytic Intramolecular C–H Amination Utilizing Organic Azides
  作者：Wowa Stroek、Martin Keilwerth、Daniel M. Pividori、Karsten Meyer、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.1c07378

  日期：2021.12.8

  unfriendly methods, generating significant waste. A less explored, but greener, alternative is the synthesis through the direct intramolecular C–H amination utilizing organic azides. Few examples exist by using this method, but many are limited due to the required use of stoichiometric amounts of Boc2O. Herein, we report a homoleptic C,O-chelating mesoionic carbene–iron complex, which is the first iron-based

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化
• Radical deoxygenation of alcohols and intermolecular carbon–carbon bond formation with surfactant-type radical chain carriers in water
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.107

  日期：2005.3

  An efficient and mild method is developed for radical deoxygenation of alcohols and formation of carbon–carbon bonds in water without adding additives such as surfactants. The reaction was applied to synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides that are potent anti-HIV agents. The reaction afforded environmentally benign reaction conditions.

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。