methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 292853-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 292853-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂NO₃
• 分子量: 394.298
• InChiKey: FBWHXZKYRMUSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels

  摘要：

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c0cc02253e

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Novel magnetic nanoparticles with ionic liquid tags as a reusable catalyst in the synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Yadollah Bayat、Asiye Asgari、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood

  DOI：10.1039/c6ra16459e

  日期：——

  electron microscopy (HRTEM), thermogravimetry (TG), derivative thermal gravimetric (DTG), differential thermal (DTA) and vibrating sample magnetometer (VSM) analyses. The nanomagnetic heterogeneous catalyst was successfully applied for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via a four component condensation of a good range of aryl aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate

  在这项研究中，我们介绍了Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（NO 2）3作为在温和，环保的反应条件下制备聚氢喹啉衍生物四组分的新型多相可重复使用催化剂。使用FT-IR，X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散光谱（EDS）元素映射分析，高分辨率透射电子显微镜对新型异质可重复使用的启动子进行了结构验证（HRTEM），热重（TG），微分热重（DTG），差热（DTA）和振动样品磁力计（VSM）分析。该纳米磁性非均相催化剂被成功地用于合成聚氢喹啉衍生物。在无溶剂条件下，由一系列芳基醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯（作为β-酮酸酯）和乙酸铵（作为氮源）组成的四组分缩合反应。此外，实验证据表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（NO 2）3可以作为可回收的纳米磁性和可重复使用的催化剂，而收率和反应时间没有明显下降。至少八次
• Synthesis and characterization of copper (II)-poly(acrylic acid)/M-MCM-41 nanocomposite as a novel mesoporous solid acid catalyst for the one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Shahla Vaysipour、Zahra Rafiee、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114294

  日期：2020.1

  Abstract In this study, a novel mesoporous silica nanocomposite (MSNC) based on poly(acrylic acid) and amine-functionalized MCM-41 mesoporous silica as amplification agents was constructed via an ultrasonic-assisted method as a straightforward, fast, eco-friendly and it is denoted as M-MCM-41. Then Cu (II) was immobilized on PAA/M-MCM-41 surface and the novel heterogeneous reusable catalyst was fully

  摘要在本研究中，通过超声辅助方法构建了一种以聚丙烯酸和胺官能化MCM-41介孔二氧化硅为放大剂的新型介孔二氧化硅纳米复合材料（MSNC），该方法简单，快速，环保且经济。它表示为M-MCM-41。然后将铜（II）固定在PAA / M-MCM-41表面，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量分散光谱等适当技术对新型多相可重复使用催化剂进行了充分表征。 （EDS），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），热重分析（TGA）和N2吸附-解吸。所得催化剂成功用于各种芳族醛，二甲酮的缩合反应，在无溶剂和温和的条件下，将β-酮酸酯和乙酸铵以良好或优异的收率得到聚氢喹啉衍生物。此外，实验证据表明，Cu（II）-PAA / M-MCM-41纳米复合材料可以作为可回收和可重复使用的纳米催化剂，而收率和反应时间至少不降低四倍。
• Surfactant-directed one-pot preparation of novel Ti-containing mesomaterial with improved catalytic activity and reusability
  作者：Dawood Elhamifar、Omolbanin Yari、Shaaker Hajati

  DOI：10.1002/aoc.4471

  日期：2018.10

  Titanium was incorporated in ionic liquid based periodic mesoporous organosilica to prepare a nanostructured catalyst (Ti@PMO‐IL) with high activity. Procedure for the synthesis of Ti@PMO‐IL was followed according the simultaneous hydrolysis and condensation of alkylimidazolium ionic liquid, tetramethoxysilane (TMOS) and tetrabutylorthotitanate (TBOT) where a surfactant template was used together with

  将钛掺入基于离子液体的周期性介孔有机二氧化硅中以制备具有高活性的纳米结构催化剂（Ti @ PMO-IL）。根据烷基咪唑鎓离子液体，四甲氧基硅烷（TMOS）和四丁基甲钛酸酯（TBOT）的同时水解和缩合，遵循Ti @ PMO-IL的合成步骤，其中表面活性剂模板与简单的基于酸的催化方法一起使用。N 2研究了Ti @ PMO‐IL的吸附等温线，以测量其平均孔体积，孔径分布和比表面积。漫反射红外傅里叶变换（DRIFT）光谱用于鉴定Ti @ PMO-IL中存在的化学键。通过扫描电子显微镜（SEM）研究了这种纳米材料的形态。用透射电子显微镜（TEM）图像研究了介孔率和催化剂的结构顺序。然后研究了Ti @ PMO-IL的催化活性，发现其可有效且可重复使用以催化Hantzsch反应。
• Qin, Xin-Ying; Jin, Tong-Shou; Zhou, Zun-Xia, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1179 - 1182
  作者：Qin, Xin-Ying、Jin, Tong-Shou、Zhou, Zun-Xia、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——