(2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone | 74169-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-(2,4-dichloro-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 74169-00-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00478509
• 分子量: 256.088
• InChiKey: OIZAMLRVVCTDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 均三甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-acetyl-4,6-dichloro-3-methyl-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrole-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过反式-过氢吲哚酸催化的不对称多米诺反应构建手性融合的三环γ-内酰胺

  摘要：

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01160
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以82.67%的产率得到(2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂咪唑-5-酮的合成，生物学活性和对接研究

  摘要：

  设计，合成了一系列新的取代的咪唑-5-酮，并使用逆转录酶测定试剂盒（Roche，Colorimetric）评估了其在体外的逆转录酶（RT）抑制活性。从体外筛选观察到，新合成的化合物具有RT抑制活性。进行对接研究以研究合成化合物对RT酶的结合方向和亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.037

文献信息

• Synthesis, biological activity and docking study of imidazol-5-one as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Santosh N. Mokale、Deepak Lokwani、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.037

  日期：2012.5

  A novel series of substituted imidazol-5-ones were designed, synthesized and evaluated for in vitro reverse transcriptase (RT) inhibition activity using reverse transcriptase assay kit (Roche, Colorimetric). It has been observed from in vitro screening that newly synthesized compounds possess RT inhibitory activity. Docking study was performed to study the binding orientation and affinity of synthesized

  设计，合成了一系列新的取代的咪唑-5-酮，并使用逆转录酶测定试剂盒（Roche，Colorimetric）评估了其在体外的逆转录酶（RT）抑制活性。从体外筛选观察到，新合成的化合物具有RT抑制活性。进行对接研究以研究合成化合物对RT酶的结合方向和亲和力。
• 手性环状反式β-乙酰胺基醇及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107033019B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供一种手性环状反式β‑乙酰胺基醇及其制备方法。本发明的手性环状反式β‑乙酰胺基醇制备方法是：在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢乙酰胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状反式β‑乙酰胺基醇：本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性环状反式β‑乙酰胺基醇可进一步衍生为手性环状反式β‑胺基醇、顺式二胺等有机小分子配体和多种药物活性中间体，因此在工业上有广泛用途。
• Synthesis, in-vitro reverse transcriptase inhibitory activity and docking study of some new imidazol-5-one analogs
  作者：Santosh N. Mokale、Deepak K. Lokwani、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1007/s00044-014-0954-8

  日期：2014.8
• Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids and Tamsulosin Chiral Intermediate
  作者：Veera Reddy Arava、Srinivasulu Reddy Amasa、Bharat Kumar Goud Bhatthula、Laxmi Srinivas Kompella、Venkata Prasad Matta、M. C. S. Subha

  DOI：10.1080/00397911.2012.748075

  日期：2013.11.2

  An efficient and enantioselective hydrogenation of N-acetylamino phenyl acrylic acids was successfully developed by using ruthenium catalyst. This methodology is important in the field of pharmaceuticals and provides a new process for the preparation of unnatural amino acids and tamsulosin chiral intermediate. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• A Novel Three‐Component Synthesis of Triazinothiazolones
  作者：Bantval Shivarama Holla、Kani Veetil Malini、Balladka Kunhanna Sarojini、Boja Poojary

  DOI：10.1081/scc-200048903

  日期：2005.1.1

  A series of 4-arylidene-2-methyloxazol-5-ones 1 were condensed with thiosemi-carbazide to yield 6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-ones 2. The resulting mercapto triazinones 2 were condensed with monochloroacetic acid and 5-aryl-furan-2-carboxaldehydes 3 in a one-pot three-component reaction in the presence of acetic anhydride, acetic acid, and sodium acetate to yield 4-substituted-5oxo-7-(5-aryl-2-furfurylidene)-1,2,4-triazino[3,4-b]-thiazol-6-ones 4. Some of the newly synthesized compounds were tested for their antibacterial activity against Gram (+)ve and Gram (-)ve bacteria. The results of such studies are discussed in this paper.