4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 698374-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 698374-13-9
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 402.28
• InChiKey: WCIXLGWUBXLBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 在 C₂₁H₁₃Cl₃CoN₄O₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.67h， 以72%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  纳米Co-[4-氯苯基-水杨醛亚胺-吡喃嘧啶二酮]Cl2作为一种新的席夫碱配合物和催化剂用于一锅法合成一些4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类化合物

  摘要：

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 {Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04279-5

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine derivatives in water under catalyst-free conditions
  作者：Shujiang Tu、Qingqing Shao、Dianxiang Zhou、Longji Cao、Feng Shi、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.5570440625

  日期：2007.11

  2-a]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, β-dicarbonyl compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation and without catalyst conditions. The new protocol has the advantages of higher yield, lower cost, reduced environment impact, wider scope and convenient procedure.

  苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物是通过醛，β-二羰基化合物和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下且无催化剂条件下在水中进行三组分反应而合成的。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1002/hlca.201300361

  日期：2014.7

  A series of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles were obtained from aldehydes, 2‐aminobenzimidazole and ethyl acetoacetate in good‐to‐excellent yields by a simple, mild, and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide (TBBDA) and poly(N‐bromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) (PBBS) as catalysts.

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。
• Preparation and characterization of copper/polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel catalyst for the synthesis of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles
  作者：Nayereh Shekarlab、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1002/aoc.5918

  日期：2020.11

  Copper–polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel heterogeneous catalyst (GO@PSA‐Cu) was synthesized and the structure and morphology of catalyst were characterized with various analytical techniques such as Fourier‐transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray, N2 isotherms, elemental mapping, inductively coupled plasma–MS, and thermogravimetric

  合成了固定在九苯酚氧化物上的铜-聚磺酰胺络合物作为新型非均相催化剂（GO @ PSA-Cu），并通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散等多种分析技术表征了催化剂的结构和形态。 X射线，N 2等温线，元素图谱，电感耦合等离子体质谱和热重分析。GO @ PSA-Cu催化剂通过各种芳香醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯在乙醇中的一锅三组分缩合反应，显示出嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的新衍生物合成的优良产率。 。本文介绍的方法具有几个突出的优点，例如成本效益，操作简便，反应时间短，产率高以及即使连续运行六次后仍可重复使用催化剂。
• Nano-Co-[4-chlorophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 as a new Schiff base complex and catalyst for the one-pot synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Parva Fashi

  DOI：10.1007/s11164-020-04279-5

  日期：2020.12

  was prepared and fully characterized as a new nano-Schiff base complex. Nano-[Co-4CSP]Cl2 was successfully used as an efficient catalyst for the synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles such as 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles and 4H-pyrimido[2,1-b]benzimidazoles.

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。