Ethyl-2-amino-3-(4'-chlorophenyl)prop-2-enoate | 204859-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-2-amino-3-(4'-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 204859-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: ODNMSYMHRRZKMH-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cumalinaldehyd 、 Ethyl-2-amino-3-(4'-chlorophenyl)prop-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以59.36%的产率得到Ethyl-3-(4'-chlorophenyl)-6-formyl-2,3-dihydro-1H-azepin-2-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Azepinring-合成

  摘要：

  一种新的氮杂环丁烷环合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720306
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)acrylate 在 Lindlar's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以80.23%的产率得到Ethyl-2-amino-3-(4'-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Azepinring-合成

  摘要：

  一种新的氮杂环丁烷环合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720306

文献信息

• A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Ian Garnett、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a803695k

  日期：——

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 5 is described, starting from aldimines 2. The mechanism for this reaction has been shown to involve the cycloaddition of an azomethine ylide 3 to an imine 2, followed by the base-catalysed ring-opening of the resulting imidazolidine intermediate 7. This novel method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 5 catalysed by imines.

  报道了一种新颖的双脱氢氨基酸酯(DDAA) 5的合成方法，起始原料为醛亚胺2。该反应的机理已被证实涉及偶氮甲碱叶立德3与亚胺2的环加成反应，随后是经碱催化的所得咪唑烷中间体7的环打开过程。这一新方法还扩展到了在亚胺催化下合成DDAA酯5的过程。
• A new synthesis of didehydroamino acid esters
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklòs Nyerges

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10821-8

  日期：1998.3

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 4 is described, starting from aldimines 1. The mechanism for this reaction involves the cycloaddition of an azomethine ylide 2 to an imine 1, followed by the base-catalysed ring-opening of the imidazolidine intermediate 6. This method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 4h-j catalysed by an imine 1a.

  从醛亚胺1开始，描述了一种双脱氢氨基酸（DDAA）酯4的新型合成方法。该反应的机制包括将亚甲亚胺叶立德2环加成至亚胺1，然后由碱催化的咪唑烷中间体6的开环。该方法也已扩展到亚胺1a催化的DDAA酯4h-j的合成。
• KVITA, VRATISLAV;SAUTER, HANSPETER;RIHS, GRETY, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 457-463
  作者：KVITA, VRATISLAV、SAUTER, HANSPETER、RIHS, GRETY

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Azepinring-Synthese
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19890720306

  日期：1989.5.3

  A New Azepine-Ring Synthesis

  一种新的氮杂环丁烷环合成